P-dimethyl-1-N-[(S)-S-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-P-cyclohexyl-1-phosphonate | 1039027-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: P-dimethyl-1-N-[(S)-S-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-P-cyclohexyl-1-phosphonate
• CAS: 1039027-98-9
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₄PS
• 分子量: 345.4
• InChiKey: ZZCHPRZTHIXGNE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-cyclohex-1-enyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 亚磷酸二甲酯 反应 18.0h， 以96%的产率得到P-dimethyl-1-N-[(S)-S-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-P-cyclohexyl-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-乙烯基亚砜亚胺的氢化磷酸化和氢化磷酸化合成手性 α-(N-亚磺酰亚胺) 膦、氧化膦和膦酸盐

  摘要：

  N-乙烯基亚砜亚胺与HPPh 2 、HP(O)Ph 2 和HP(O)(OMe) 2 反应分别得到相应的α-(N-亚砜亚胺)膦、氧化膦和膦酸盐，具有高区域选择性在高产。N-乙烯基亚砜亚胺在氢膦化和氢磷酸化（Pudovik 反应）中显示出类似烯胺的区域选择性。虽然环状 N-乙烯基亚砜亚胺的酸催化水解产生相应的 NH-亚砜亚胺和环己酮，但其硼氢化/氧化产生相应的 N-(β-羟基环己烯基)亚砜亚胺。α-(N-亚砜亚胺)膦的结构通过X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066992

文献信息

• Synthesis of Chiral α-(<i>N</i>-Sulfoximido) Phosphines, Phosphine Oxides, and Phosphonates through Hydrophosphination and Hydrophosphorylation of <i>N</i>-Vinyl Sulfoximines<b />
  作者：Hans-Joachim Gais、Ralf Hetzer、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2008-1066992

  日期：——

  The reaction of N-vinyl sulfoximines with HPPh 2 , HP(O)Ph 2 , and HP(O)(OMe) 2 gave the corresponding α-( N-sulfoximido) phosphines, phosphine oxides, and phosphonates, respectively, with high regioselectivity in high yield. The N-vinyl sulfoximines showed an enamine-like regioselectivity in hydrophosphination and hydrophosphorylation (Pudovik reaction). While the acid-catalyzed hydrolysis of a cyclic

  N-乙烯基亚砜亚胺与HPPh 2 、HP(O)Ph 2 和HP(O)(OMe) 2 反应分别得到相应的α-(N-亚砜亚胺)膦、氧化膦和膦酸盐，具有高区域选择性在高产。N-乙烯基亚砜亚胺在氢膦化和氢磷酸化（Pudovik 反应）中显示出类似烯胺的区域选择性。虽然环状 N-乙烯基亚砜亚胺的酸催化水解产生相应的 NH-亚砜亚胺和环己酮，但其硼氢化/氧化产生相应的 N-(β-羟基环己烯基)亚砜亚胺。α-(N-亚砜亚胺)膦的结构通过X射线晶体结构分析确定。