2-hydroxycholesta-1,4-dien-3-one | 21936-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxycholesta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-oxocholesta-1,4-dien；(8S,9S,10S,13R,14S,17R)-2-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 21936-15-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: UEPOBLMKSBKKPE-MULSQHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycholesta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 crown ether 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-oxacholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  简便的两步法高产率制备2-氧杂类固醇

  摘要：

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88175-8
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-hydroxycholesta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  简便的两步法高产率制备2-氧杂类固醇

  摘要：

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88175-8

文献信息

• Preparation of oxacycloalkenones
  申请人：——

  公开号：US04376733A1

  公开（公告）日：1983-03-15

  Oxacycloalkenones are prepared by reacting a cycloalkenone with a base in the presence of a dioxygen source in a suitable solvent and isolating the desired product. 1-Hydroxy 2-oxa-3-oxo-.DELTA..sup.4 steroids are convenient synthetic precursors to 2-oxa-3-oxo-.DELTA..sup.4 steroids which find use in modern clinical therapy.

  氧杂环烯酮是通过在适当溶剂中，将环烯酮与碱在二氧化碳源存在下反应，并分离所需产物制备的。1-羟基-2-氧杂-3-酮-Δ4类固醇是方便的合成前体，用于制备现代临床治疗中使用的2-氧杂-3-酮-Δ4类固醇。
• Reaktionen mit Blei(IV)-acetat, XVI. Eine neuartige Umwandlung von 2-Acetoxy-3-oxo-4,5-epoxy-steroiden
  作者：M. Lj. Mihailovi?、J. For?ek、Lj. Lorenc、Z. Maksimovic、H. Fuhrer、J. Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19690520213

  日期：——

  Treatment of 3-oxo-4, 5-oxido steroids with lead tetraacetate results in acetoxylation in the 2α-position as could be shown by independent synthesis of the acetoxylated compounds. The products of this reaction rearrange even under very mild conditions (chromatography on silicagel or alumina) to the corresponding 2,3-dioxo-Δ4 compounds. The influence of structure and conformation of the various intermediates

  用四乙酸铅处理3-oxo-4，5-氧化甾体会导致2α-位的乙酰氧基化，这可以通过乙酰氧基化化合物的独立合成来证明。该反应的重新排列，即使在非常温和的条件（在硅胶或氧化铝层析）为相应的2,3-二氧代Δ产品4的化合物。讨论了各种中间体的结构和构象对其NMR光谱的影响。提出了这种新转变的机制。
• US4376733A
  申请人：——

  公开号：US4376733A

  公开（公告）日：1983-03-15
• A facile two-step high yield approach to 2-oxasteroids
  作者：Aryeh A. Frimer、Judith Hameiri-Buch、Shlomo Ripshtos、Pessia Gilinsky-Sharon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88175-8

  日期：1986.1

  generating rapidly (< 4 hrs) and in high yield the corresponding enol (2-hydroxy-3-oxo-Δ1,4 analog) When the reaction is then allowed to continue at room temperature for several days, the enol is further autoxidized to the related lactol (1-hydroxy-2-oxa-3-oxo-Δ4 analog) in overall yields generally in the range of 85–95%. Sodium borohydride reduction of the lactol yields the pharmacologically important

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。