2,2-dimethylcholest-4-en-3-one | 17305-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylcholest-4-en-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,2,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 17305-84-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: HFSRHZOGMOYJSI-KDORWMGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylcholest-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-dimethyl-5β-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  在四乙酸铅和碘存在下通过光解插入新氧原子将环醇转化为环缩醛

  摘要：

  人们发现，在苯中原位生成的甾体环状高烯丙醇（如胆固醇）和环状醇（如 5α-androstan-17β-ol）的次碘酸盐的光解通常会导致前所未有的形成相应的乳醇乙酸酯的产率高达 66%。在大多数情况下，乳醇乙酸酯在分离过程中很容易水解成乳醇，而乳醇是分离的产物。因此，胆固醇以 53% 的产率得到 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-ol 及其醋酸盐。产物与我们报道的以氧化汞和碘为试剂产生次碘酸盐光解次碘酸盐后的产物有很大差异；它们也与单独用四乙酸铅氧化甾醇的不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1071
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-2,2-dimethyl-5α-cholesten-(3) 生成 2,2-dimethylcholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基胆固醇的甲磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  描述了由5α-胆甾烷-3-酮合成2，2-二甲基胆固醇（VI）。（VI）的甲磺酸盐的溶剂分解产生相应的环醇作为主要产物，即2，2-二甲基-3α，5-环-5α-胆甾醇-6β-醇。显然，决定阳离子产物的中间体主要通过与溶剂在C-6配位反应。

  DOI：

  10.1039/j39680000193

文献信息

• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• Suginome, Hiroshi; Kaji, Makoto; Yamada, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 321 - 326
  作者：Suginome, Hiroshi、Kaji, Makoto、Yamada, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• The Transformation of Cyclic Alcohols into Cyclic Acetals through a New Oxygen Atom Insertion by Photolysis in the Presence of Lead Tetraacetate and Iodine
  作者：Hiroshi Suginome、Haruka Washiyama、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.60.1071

  日期：1987.3

  isolated products. Thus, cholesterol gave 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-ol and its acetate in a 53% yield. The products differ considerably from those reported by us after the photolysis of the hypoiodites by using mercury(II) oxide and iodine as the reagents for generating the hypoiodites; they also differ from those in the oxidation of the steroidal alcohols with lead tetraacetate alone. The photolysis

  人们发现，在苯中原位生成的甾体环状高烯丙醇（如胆固醇）和环状醇（如 5α-androstan-17β-ol）的次碘酸盐的光解通常会导致前所未有的形成相应的乳醇乙酸酯的产率高达 66%。在大多数情况下，乳醇乙酸酯在分离过程中很容易水解成乳醇，而乳醇是分离的产物。因此，胆固醇以 53% 的产率得到 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-ol 及其醋酸盐。产物与我们报道的以氧化汞和碘为试剂产生次碘酸盐光解次碘酸盐后的产物有很大差异；它们也与单独用四乙酸铅氧化甾醇的不同。
• Solvolysis of the methanesulphonate of 2,2-dimethylcholesterol
  作者：S. R. Pathak、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j39680000193

  日期：——

  A synthesis of 2,2-dimethylcholesterol (VI) from 5α-cholestan-3-one is described. Solvolysis of the methane-sulphonate of (VI) gives as the major product the corresponding cycloalcohol, 2,2-dimethyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6β-ol. Apparently the cationic product-determining intermediate reacts predominantly by co-ordination with solvent at C-6.

  描述了由5α-胆甾烷-3-酮合成2，2-二甲基胆固醇（VI）。（VI）的甲磺酸盐的溶剂分解产生相应的环醇作为主要产物，即2，2-二甲基-3α，5-环-5α-胆甾醇-6β-醇。显然，决定阳离子产物的中间体主要通过与溶剂在C-6配位反应。