cholest-5-en-3-one 3-(dimethylamino)propylene acetal | 287103-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-3-one 3-(dimethylamino)propylene acetal
• 英文别名: cholest-5-en-3-one-3-(3'-dimethylamino)propene ketal；1-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-4'-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 287103-33-7
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₂
• 分子量: 485.794
• InChiKey: NNRVNSXKKLVQDR-PTIKEUDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-en-3-one 3-(dimethylamino)propylene acetal 、 碘甲烷 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到cholest-5-en-3-one 3-(trimethylammonio)propylene acetal iodide
  参考文献：
  名称：

  用于体外基因传递的带有胆固醇基团的阳离子脂质的合成和评价

  摘要：

  设计并合成了一系列阳离子脂质作为基因传递的载体。脂质含有缩酮部分作为接头和胆固醇基团作为疏水尾。胆固醇衍生物的框架可以通过稳定双层及其与DNA的复合物来提高脂质体的稳定性，从而提高转染效率。转染后，脂质中的缩酮键在细胞内的酸性环境（pH=2-5）中很容易降解，毒性很小；在细胞外的中性环境中（pH=7），它们作为基因载体应该是稳定的。使用 BL-6、3LL、293、3T3 和 Hela 细胞进行了体外基因转移实验。结果表明，三种脂质的基因转染活性较高，在实验条件下对细胞的毒性最小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2207
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cholest-5-en-3-one 3-(dimethylamino)propylene acetal
  参考文献：
  名称：

  用于体外基因传递的带有胆固醇基团的阳离子脂质的合成和评价

  摘要：

  设计并合成了一系列阳离子脂质作为基因传递的载体。脂质含有缩酮部分作为接头和胆固醇基团作为疏水尾。胆固醇衍生物的框架可以通过稳定双层及其与DNA的复合物来提高脂质体的稳定性，从而提高转染效率。转染后，脂质中的缩酮键在细胞内的酸性环境（pH=2-5）中很容易降解，毒性很小；在细胞外的中性环境中（pH=7），它们作为基因载体应该是稳定的。使用 BL-6、3LL、293、3T3 和 Hela 细胞进行了体外基因转移实验。结果表明，三种脂质的基因转染活性较高，在实验条件下对细胞的毒性最小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2207

文献信息

• A Synthetic Study of Neutral and Cationic Cholesteryl Derivatives as Gene Vectors
  作者：Man-Zhou Zhu、Jian-Ning Wei、Qi-Hua Wu、Xiao-Qi Zheng、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1080/00397910008086873

  日期：2000.7

  Some novel neutral and cationic lipids bearing cholesteryl groups were synthesized. These lipids contain ketal units as linker bonds which should be easily biodegradable in cells.
• Synthesis and Evaluation of Cationic Lipids Bearing Cholesteryl Groups for Gene Delivery In Vitro
  作者：Man-Zhou Zhu、Qi-Hua Wu、Guisheng Zhang、Tan Ren、Dexi Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1246/bcsj.75.2207

  日期：2002.10

  A series of cationic lipids were designed and synthesized as vectors for gene delivery. The lipids contain a ketal moiety as a linker and a cholesteryl group as a hydrophobic tail. The framework of cholesteryl derivatives could increase the stability of liposomes by stabilizing the bilayers and their complexes with DNA to improve the transfection efficiency. The ketal bonds in lipids should easily

  设计并合成了一系列阳离子脂质作为基因传递的载体。脂质含有缩酮部分作为接头和胆固醇基团作为疏水尾。胆固醇衍生物的框架可以通过稳定双层及其与DNA的复合物来提高脂质体的稳定性，从而提高转染效率。转染后，脂质中的缩酮键在细胞内的酸性环境（pH=2-5）中很容易降解，毒性很小；在细胞外的中性环境中（pH=7），它们作为基因载体应该是稳定的。使用 BL-6、3LL、293、3T3 和 Hela 细胞进行了体外基因转移实验。结果表明，三种脂质的基因转染活性较高，在实验条件下对细胞的毒性最小。