4-Hydroxy-cholestadien-(4.6)-on-(3) | 3686-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-cholestadien-(4.6)-on-(3)
• 英文别名: 4-Hydroxy-Δ^4,6-cholestadienon-3；4-hydroxy-cholesta-4,6-dien-3-one；4-Hydroxy-cholesta-4,6-dien-3-on；4-Hydroxycholesta-4,6-dien-3-one；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3686-98-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: MQPOWIQTJQOVID-OLZFZNDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-cholestadien-(4.6)-on-(3) 生成 cholestene-(5)-dione-(3.4)-dioxime
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1702,1709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 potassium tert-butylate 、 甲酸苯酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-cholestadien-(4.6)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Huynh,C.; Julia,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4402 - 4407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cholesterol and the Adrenal Cortical Hormone
  作者：O. ROSENHEIM、H. KING

  DOI：10.1038/1391015a0

  日期：1937.6

  oxygen, leading to the formation of cis Δ5:6-cholestene-3 : 4-diol, suggested that this reactive primary oxidation product may play an important role in the metabolism of cholesterol and the sexual hormones. Experimental confirmation of this view was obtained by feeding experiments, which showed that the diol, as well as its intermediate dehydration product cholestenone, were converted into coprosterol

  发现胆固醇分子的碳原子 C4 是氧的第一个攻击点，导致形成顺式 Δ5:6-cholestene-3:4-二醇，表明这种反应性初级氧化产物可能在胆固醇和性激素的代谢。这一观点的实验证实是通过饲养实验获得的，该实验表明二醇及其中间脱水产物胆甾酮被动物有机体转化为粪甾醇1。我们现在已经通过顺式二醇的 3 单乙酸酯（或 3-苯甲酸酯）的轻度氧化获得了可能是 4-酮胆甾醇 3-乙酸酯（或 3-苯甲酸酯）的氧化物。这些化合物在水解时产生高活性物质 C27H42O2 (I)，它具有典型的二酚（布楚樟脑）（II）组 -C = COH-CO-。
• Camerino,B. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 693 - 708
  作者：Camerino,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt; Schramm, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2289,2295
  作者：Butenandt、Schramm

  DOI：——

  日期：——
• 10. Steroids and related compounds. Part V. Steroid diosphenols
  作者：V. A. Petrow、W. W. Starling

  DOI：10.1039/jr9400000060

  日期：——
• Wolff,A., Diss. <Danzig 1937> S. 18
  作者：Wolff,A.

  DOI：——

  日期：——