[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] 2-chloroacetate | 136848-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 136848-72-1
• 化学式: C₂₉H₄₅ClO₃
• 分子量: 477.127
• InChiKey: FZSILFPOOHVRIR-VVXAVXNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] 2-chloroacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R,13S,14S,17R,18R)-2,18-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-oxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-7,9-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Butenolide Annulation via α′-Chloroacetoxylation of Enones Using Manganese(III) Acetate and Chloroacetic Acid

  摘要：

  使用醋酸锰(III)和氯乙酸对α,β-不饱和酮进行α′-氯乙酰氧化反应，然后进行Arbuzov反应和分子内Horner-Emmons烯化，提供了一种便捷合成环状2-丁烯-4-内酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26555
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 氯乙酸 在 manganese triacetate 作用下， 生成 [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Butenolide Annulation via α′-Chloroacetoxylation of Enones Using Manganese(III) Acetate and Chloroacetic Acid

  摘要：

  使用醋酸锰(III)和氯乙酸对α,β-不饱和酮进行α′-氯乙酰氧化反应，然后进行Arbuzov反应和分子内Horner-Emmons烯化，提供了一种便捷合成环状2-丁烯-4-内酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26555

文献信息

• An Efficient Butenolide Annulation via α′-Chloroacetoxylation of Enones Using Manganese(III) Acetate and Chloroacetic Acid
  作者：Ayhan S. Demir、Hülya Akgün、Cihangir Tanyeli、Tugmac Sayrac、David S. Watt

  DOI：10.1055/s-1991-26555

  日期：——

  The α′ -chloroacetoxylation of α,β-unsaturated ketones using manganese(III) acetate and chloroacetic acid followed by Arbuzov reaction and intramolecular Horner-Emmons olefination provided a convenient synthesis of annulated 2-buten-4-olides.

  使用醋酸锰(III)和氯乙酸对α,β-不饱和酮进行α′-氯乙酰氧化反应，然后进行Arbuzov反应和分子内Horner-Emmons烯化，提供了一种便捷合成环状2-丁烯-4-内酯的方法。