2α-[4-(trifluoromethyl)phenylseleno]cholest-4-en-3-one | 1018811-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-[4-(trifluoromethyl)phenylseleno]cholest-4-en-3-one
• 英文别名: (2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]selanyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1018811-31-8
• 化学式: C₃₄H₄₇F₃OSe
• 分子量: 607.702
• InChiKey: DOVMAAHNFFOWLH-NNABOGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 4-(trifluoromethyl)benzeneselenenyl chloride 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2α-[4-(trifluoromethyl)phenylseleno]cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸盐消除化学中的取代基效应

  摘要：

  2α-（芳基硒基）胆甾3-3 （3），2α-（芳基硒基）胆甾4-3-3（4）和4β-（芳基硒基）-24-nor-5β-胆甾3-3。 （5）制备并评估其对氧化消除的稳定性。简单的竞争性实验表明，吸电子取代基可使芳基硒化物对氧化稳定，而给电子基团则加速了氧化过程。此外，在模型系统上的从头算和密度泛函计算表明，硒氧化物对硒上取代基的性质相对不敏感，难以消除，这表明氧化步骤在硒的氧化消除过程中是决定速率的。还介绍了硫和碲的一些结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.044

文献信息

• Substituent effects in selenoxide elimination chemistry
  作者：Phoebe E. Macdougall、Naomi A. Smith、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.044

  日期：2008.3

  prepared and their stabilities toward oxidative elimination assessed. Simple competitive experiments demonstrate that electron-withdrawing substituents stabilize arylselenides toward oxidation, while electron-donating groups accelerate the oxidation process. In addition, ab initio and density functional calculations on model systems reveal that selenoxides are relatively insensitive to the nature of substituents

  2α-（芳基硒基）胆甾3-3 （3），2α-（芳基硒基）胆甾4-3-3（4）和4β-（芳基硒基）-24-nor-5β-胆甾3-3。 （5）制备并评估其对氧化消除的稳定性。简单的竞争性实验表明，吸电子取代基可使芳基硒化物对氧化稳定，而给电子基团则加速了氧化过程。此外，在模型系统上的从头算和密度泛函计算表明，硒氧化物对硒上取代基的性质相对不敏感，难以消除，这表明氧化步骤在硒的氧化消除过程中是决定速率的。还介绍了硫和碲的一些结果。