4-trideuteriomethyl-cholest-4-ene-3-one | 207975-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-trideuteriomethyl-cholest-4-ene-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-(trideuteriomethyl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 207975-50-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 401.649
• InChiKey: VWIGOBCYZDKRDK-IXUQHXBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trideuteriomethyl-cholest-4-ene-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bromomethyl-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-(trideuteriomethyl)-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体化学，一部分。62-三萜类对甲苯磺酸酯的乙解，第2部分

  摘要：

  描述了对甲苯磺酸盐8b和9b以及标记的类似物的合成，并确认了先前对季甲基的质子NMR信号的分配。在NaOAc存在下将这些对甲苯磺酸酯乙酰化，得到取代和消除产物。取代可以通过双分子过程来解释（碳上的SN2，硫上的S A N）。动力学证实了8b的双分子过程的干预。消除产物大部分来自氢化物和/或甲基转移形成的中间体。所有重排的产物都可以用普通的σ重排或接触离子对重排来解释。请注意，σ重排与接触离子对重排之间的相似之处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00196-3
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 4-胆甾烯-3-酮 以64%的产率得到4-trideuteriomethyl-cholest-4-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学，一部分。62-三萜类对甲苯磺酸酯的乙解，第2部分

  摘要：

  描述了对甲苯磺酸盐8b和9b以及标记的类似物的合成，并确认了先前对季甲基的质子NMR信号的分配。在NaOAc存在下将这些对甲苯磺酸酯乙酰化，得到取代和消除产物。取代可以通过双分子过程来解释（碳上的SN2，硫上的S A N）。动力学证实了8b的双分子过程的干预。消除产物大部分来自氢化物和/或甲基转移形成的中间体。所有重排的产物都可以用普通的σ重排或接触离子对重排来解释。请注意，σ重排与接触离子对重排之间的相似之处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00196-3

文献信息

• Stereochemistry, part. 62—Acetolysis of triterpenoid p-toluenesulfonates, part 2
  作者：Max Audouin、Julia Bocanegra de Cortez、Louis Hamon、Jacques Levisalles、Nicole Platzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00196-3

  日期：1998.5

  signals for quaternary methyl groups are confirmed. Acetolysis of these p-toluenesulfonates in the presence of NaOAc gave both substitution and elimination products. Substitution could be accounted for by bimolecular processes (SN2 on carbon, SAN on sulfur). Kinetics confirmed the intervention of bimolecular processes for 8b. Elimination products came for a great part from intermediates formed by hydride

  描述了对甲苯磺酸盐8b和9b以及标记的类似物的合成，并确认了先前对季甲基的质子NMR信号的分配。在NaOAc存在下将这些对甲苯磺酸酯乙酰化，得到取代和消除产物。取代可以通过双分子过程来解释（碳上的SN2，硫上的S A N）。动力学证实了8b的双分子过程的干预。消除产物大部分来自氢化物和/或甲基转移形成的中间体。所有重排的产物都可以用普通的σ重排或接触离子对重排来解释。请注意，σ重排与接触离子对重排之间的相似之处。