(1S,5R)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one | 146864-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1S,5R)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
• CAS: 146864-12-2
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: HGDDVGDYVZZSGO-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  300.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tin(II) chloride dihydrate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 异丙醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成碳环核苷（-）-阿巴卡韦†

  摘要：

  对映体纯的β-内酰胺，在氮上具有适当的吸电子基团，参与了与2，6-二氯嘌呤四丁基铵盐的π-烯丙基钯介导的反应，从而提供了具有高区域选择性和立体选择性的高级顺式-1,4-取代的环戊烯。该高级中间体已成功地被操纵为（-）-Abacavir的总合成物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06775g
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 Novozyme 435 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(1S,5R)-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成碳环核苷（-）-阿巴卡韦†

  摘要：

  对映体纯的β-内酰胺，在氮上具有适当的吸电子基团，参与了与2，6-二氯嘌呤四丁基铵盐的π-烯丙基钯介导的反应，从而提供了具有高区域选择性和立体选择性的高级顺式-1,4-取代的环戊烯。该高级中间体已成功地被操纵为（-）-Abacavir的总合成物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06775g

文献信息

• Azabicyclic compounds are central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20040044029A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Compounds of formula (I) 1 are novel CNS active agents that are useful for treating pain and for treating other disorders associated with the cholinergic system.

  公式(I)1的化合物是新颖的中枢神经系统活性剂，用于治疗疼痛以及治疗与胆碱能系统相关的其他疾病。
• A De Novo Stereocontrolled Approach to<i>syn</i>- and<i>anti</i>-Disubstituted Acyclic β^2,3-Amino Acid Enantiomers
  作者：Maria Cherepanova、Loránd Kiss、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201301281

  日期：2014.1

  aminocyclopent-3-enecarboxylates, which were derived from a racemic bicyclic β-lactam. The synthetic strategy involves the stereoselective dihydroxylaton of the C–C double bond of the cyclopentene β-amino esters. The subsequent NaIO4-mediated ring cleavage affords dialdehyde intermediates that undergo functionalization by a Wittig reaction.

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。
• Synthesis of novel isoxazoline-fused cyclic β-amino esters by regio- and stereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Enikő Forró、Zoltán Mucsi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.005

  日期：2011.6

  Isoxazoline-fused 2-aminocyclopentanecarboxylate derivatives were regio- and stereo-selectively synthesized by nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition to cis- or trans-ethyl-2-aminocyclopent-3-enecarboxylates. The compounds were prepared in enantiomerically pure form by enzymatic resolution of the racemic bicyclic β-lactam.

  异恶唑啉稠合的2-氨基环戊烷羧酸酯衍生物是通过氧化腈1，3-偶极环加成成顺-或反-乙基-2-氨基环戊-3-烯羧酸酯区域和立体选择性合成的。通过外消旋双环β-内酰胺的酶促拆分，以对映体纯的形式制备化合物。
• [EN] PREPARATION OF SYNTHETIC NUCLEOSIDES VIA p-ALLYL TRANSITION METAL COMPLEX FORMATION<br/>[FR] PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE SYNTHÈSE AU MOYEN DE LA FORMATION DE COMPLEXES MÉTALLIQUES DE TRANSITION ?-ALLYLIQUES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009021114A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention provides highly regioselective and stereoselective processes for preparing synthetic nucleosides. A process for the preparation of synthetic nucleosides is provided that comprises a) preparing a bicycloamide derivative, b) reacting the bicycloamide derivative with a nucleic acid base or heterocyclic base or salt thereof in the presence of a transition metal catalyst to form a cyclopentenecarboxamide, and c) cleaving a carboxamide group from the cyclopentenecarboxamide to form the synthetic nucleoside. The processes according to the invention can be used for the synthesis of a variety of anti-viral agents, including Abacavir, Carbovir, and Entecavir, as well as derivatives thereof.

  这项发明提供了用于制备合成核苷的高度区域选择性和立体选择性的过程。提供了一种用于制备合成核苷的过程，包括a)制备双环酰胺衍生物，b)将双环酰胺衍生物与核酸碱基或杂环碱基或其盐在过渡金属催化剂存在下反应，形成环戊烯羧酰胺，c)从环戊烯羧酰胺中裂解羧酰胺基团以形成合成核苷。根据该发明的过程可用于合成各种抗病毒药物，包括阿巴卡韦、卡波韦和恩替卡韦，以及其衍生物。
• A Selective Synthesis of Fluorinated Cispentacin Derivatives
  作者：Loránd Kiss、Melinda Nonn、Enikő Forró、Reijo Sillanpää、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201402121

  日期：2014.7

  A facile selective method has been developed for the synthesis of new fluorine-containing cispentacin stereoisomers. Mono- and difluorinated cispentacin derivatives were synthetized from a bicyclic β-lactam in five or six steps involving a regio- and stereoselective hydroxylation through iodooxazoline formation, followed by deoxygenation by fluorination. Starting from an enantiomerically pure bicyclic

  已经开发了一种简便的选择性方法来合成新的含氟顺五霉素立体异构体。单氟化和二氟化顺喷菌素衍生物是由双环 β-内酰胺以五或六个步骤合成的，包括通过碘恶唑啉形成的区域和立体选择性羟基化，然后通过氟化脱氧。从通过外消旋化合物的酶促拆分获得的对映异构纯双环 β-内酰胺开始，对映发散程序允许制备右旋和左旋二氟化顺喷菌素。