dimethyl (1-phenylaminocyclohexyl)phosphonate | 31003-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl (1-phenylaminocyclohexyl)phosphonate
• 英文别名: (1-phenylaminocyclohexyl)phosphonic acid dimethyl ester；N-(1-dimethoxyphosphorylcyclohexyl)aniline
• CAS: 31003-24-4
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₃P
• 分子量: 283.307
• InChiKey: WRHPYLLWXMIRAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  413.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基环己亚胺 、 亚磷酸二甲酯 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到dimethyl (1-phenylaminocyclohexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  甲酸催化一锅合成α-氨基膦酸酯：一种高效，廉价且环保的有机催化剂

  摘要：

  摘要甲酸水溶液通过Kabachnik-Fields反应（使用芳香胺，亚磷酸酯和羰基化合物）用于合成α-氨基膦酸酯。使用甲酸作为一种高效且低成本的有机催化剂可提供环保，高产率，短反应时间和温和的反应条件。通过IR，NMR和质量技术分析分离的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0434-6

文献信息

• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Organocatalytic Synthesis of α-Aminophosphonates Using o-Benzenedisul fonimide as a Recyclable Bronsted Acid Catalyst
  作者：Nasrin Farahani、Jafar Akbari

  DOI：10.2174/1570178614666170321123731

  日期：2017.7.19

  Background: One-Pot three component preparation of α-aminophosphonates in the presence of o-benzenedisulfonimide as efficient acidic organocatalyst has been described. The catalyst can be recovered for further reactions and reused without any loss of efficiency. Methods: A very simple protocol was followed in the reaction process. Initially, we attempted a three component coupling of benzaldehyde with aniline and trimethylphosphite using o-benzenedisulfonimide (5 mol%). The reaction proceeded smoothly at r.t under solvent free conditions and the desired product. Results: The reactions worked well with almost all the aldehydes, heteroaryl aldehydes and ketones; at the end of the reaction, the product could be separated by usual work up. Finally, the water tolerant catalyst may be recycled from water, because of its good solubility in water. Conclusion: The catalyst is a safe, nonvolatile, and noncorrosive Brønsted acid; it is readily recovered at the end of the reactions simply by evaporating the aqueous washings. The products are generally obtained in good yields and short time under simple and mild reaction conditions.

  背景：描述了一种在o-苯二磺酰亚胺作为高效酸性有机催化剂的存在下，一锅三组分制备α-氨基膦酸酯的方法。该催化剂可以回收以进行进一步反应，并且没有效率损失。 方法：在反应过程中采用了一种非常简单的协议。最初，我们尝试将苯甲醛与苯胺和三甲基膦酸酯进行三组分偶联，催化剂为o-苯二磺酰亚胺（5 mol%）。反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，得到了所需的产物。 结果：该反应在几乎所有醛类、杂环醛和酮类中效果良好；反应结束时，产物可以通过常规的后处理分离。最后，该耐水催化剂由于其良好的水溶性，可以从水中回收再利用。 结论：该催化剂是一种安全、非挥发性和非腐蚀性的Brønsted酸；在反应结束时可以通过简单蒸发水洗液轻松回收。一般在简单温和的反应条件下，产物可以以良好的产率和短的时间获得。
• Trifluoroethanol as a metal-free, homogeneous and recyclable medium for the efficient one-pot synthesis of α-amino nitriles and α-amino phosphonates
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.106

  日期：2009.1

  Trifluoroethanol is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, three-component coupling reactions of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide or trimethyl phosphite to afford the corresponding α-amino nitriles or α-amino phosphonates in high yields. This protocol does not require the use of an acid or base catalyst.

  发现三氟乙醇是促进醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物或亚磷酸三甲酯的一锅，三组分偶联反应的有效且可循环的介质，以高收率提供相应的α-氨基腈或α-氨基膦酸酯。该方案不需要使用酸或碱催化剂。