2-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1239977-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-2,3-dihydro-3-phenyl-4(1H)-Quinazolinone；2-(3-bromophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1239977-42-4
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O
• 分子量: 379.256
• InChiKey: SLVYSEKSBHZESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2’-氨基苯甲酰苯胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到2-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama的试剂促进了一锅无金属合成二氢喹唑啉酮的温和方案

  摘要：

  我们已经开发了一种快速简便的方法，通过使用Mukaiyama试剂从邻氨基苯甲酰胺和不同的芳族醛制备二氢喹唑啉-4（1H）-酮。反应在宽范围的底物条件下顺利进行，从而在低环境因子和高原子经济性的情况下提供了预期的产物，具有良好或优异的收率。在解决合成药物中痕量金属污染的问题上，无金属条件和易于产品分离是其突出的优势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152791

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• β-Cyclodextrin Mediated Multicomponent Synthesis of Spiroindole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22311

  日期：2020.1.15

  An efficient β-cyclodextrin catalyzed multicomponent synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3’H)-dione from isatoic anhydride, isatin and primary amine in aqueous medium. This methodology offers a convenient method for the synthesis of spiroindole quinazolines in excellent yields. To extend synthetic utility of protocol some dihydro quinazolines

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。
• Inclusion complex of Isatoic anhydride with β-cyclodextrin and supramolecular one-pot synthesis of 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous media
  作者：Dipak R. Patil、Pravin G. Ingole、Kripal Singh、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1007/s10847-012-0203-z

  日期：2013.8

  The inclusion complex of isatoic anhydride with β-cyclodextrin was formed as a result of intermolecular interaction between isatoic anhydride with β-CD. The inclusion complex was confirmed by IR spectroscopy, X-ray diffraction and DSC studies. From application of complex, herein we have described a simple and efficient protocol for synthesis of 2, 3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives by one pot condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate or amine and aldehyde using β-CD as a supramolecular catalyst in aqueous media.

  异氟酸酐与β-环糊精的包合物是由于异氟酸酐与β-CD之间的分子间相互作用而形成的。通过红外光谱、X射线衍射和DSC研究确认了包合物的存在。基于这一复杂体系，我们在此描述了一种简单有效的合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的协议，该方法通过在水相中使用β-CD作为超分子催化剂，将异氟酸酐、醋酸铵或胺与醛进行一锅缩合反应。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10544360B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to mixtures comprising at least one phosphorescent dopant and at least one compound of one of the formulae (1) and (2), and the use thereof in electronic devices, especially in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及由至少一种磷光掺杂剂和至少一种式（1）和式（2）之一的化合物组成的混合物，及其在电子设备中的应用，特别是在有机电致发光设备中的应用。
• Tandem supramolecular synthesis of substituted 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：K. Ramesh、K. Karnakar、G. Satish、K. Harsha Vardhan Reddy、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.141

  日期：2012.11

  Substituted 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared for the first time in water under neutral conditions by the reaction of aniline, isatoic anhydride, and aldehyde mediated by beta-cyclodextrin in good yields. beta-Cyclodextrin can be recovered and reused with a little loss of catalytic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.