2-[1'-(N-phenylamino)-1'-phenyl]methylcyclopentanone | 734-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[1'-(N-phenylamino)-1'-phenyl]methylcyclopentanone
• 英文别名: Phenyl-anilino-(cyclopentanon-2-yl)-methan；2-<α-Anilino-benzyl>-cyclopentanon；2-<α-Anilino->-benzyl-cyclopentanon；2-(1-Phenyl-1-anilino-methyl)-cyclopentanon-(1)；2-(α-anilino-benzyl)-cyclopentanone；2-(α-Anilino-benzyl)-cyclopentanon；2-[Anilino(phenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 734-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: KBAKRFOYZNJPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 氧气 、 riboflavin tetraacetate 、 十二硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到2-[1'-(N-phenylamino)-1'-phenyl]methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  An uncommon use of irradiated flavins: Brønsted acid catalysis

  摘要：

  在存在硫醇和O₂的情况下，对黄酮类化合物进行可见光照射会产生Brønsted酸性物质，可用作硫代缩醛化反应和Mannich型反应的高效催化剂，在非照射和温和条件下发生。

  DOI：

  10.1039/d0cc01960g

文献信息

• <i>β</i>-Amino Carbonyl Compounds from Iodine-Catalyzed Three Component Mannich Reactions and Evaluation of Their Antioxidant Activity
  作者：Hasniye Yaşa、Belma Hasdemir、Özge Erken

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677443

  日期：2019.11.2

  preparation of b-amino carbonyl compounds, using molecular iodine as a catalyst at room temperature, from ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines (Scheme 1). The synthesized b-amino carbonyl compounds (4a-o) were purified by crystallization or column chromatography and were characterized by elemental analysis, IR, H NMR, C NMR, and GC-MS methods. A number of these compounds (4f-i, 4k-n) are novel

  多组分曼尼希反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成类型之一，在许多含氮天然产物和药物的合成中起着关键作用。曼尼希碱在抗炎、抗微生物、抗疟和抗癌药物的合成中具有非常重要的地位。它们用于石油、造纸和回收行业。文献中报道了几种使用 Amberlyst-15、布朗斯台德酸、路易斯酸和碱合成 b-氨基羰基化合物的方法。然而; 这些方法有一些缺点，包括使用昂贵的金属盐作为催化剂。鉴于这些发现，我们希望扩大碘作为合成 b-氨基羰基化合物催化剂的可能性。在这项工作中，我们描述了一种温和的，在室温下使用分子碘作为催化剂，从酮、芳香醛和芳香胺制备 b-氨基羰基化合物的方便、高效和一锅法（方案 1）。合成的b-氨基羰基化合物(4a-o)通过结晶或柱色谱纯化，并通过元素分析、IR、H NMR、C NMR和GC-MS方法表征。许多这些化合物 (4f-i, 4k-n) 是新的。使用 1,1-二苯基-2-苦基-肼 (DPPH)
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• Molecular Iodine-Catalyzed Imine Activation for Three-Component ­Nucleophilic Addition Reactions
  作者：Kim Janda、Byoung Lee、Suresh Mahajan

  DOI：10.1055/s-2005-868487

  日期：——

  β-Amino ketones and α-amino nitriles were synthesized from silyl enol ethers and trimethylsilyl cyanides, via a three-component nucleophilic addition reaction with aromatic aldehydes and amines; the reaction was found to be significantly accelerated by molecular iodine under neutral conditions.

  β-氨基酮和α-氨基腈由甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物通过与芳香醛和胺的三组分亲核加成反应合成；发现在中性条件下分子碘可显着加速反应。
• Zinc tetrafluoroborate catalyzed Mannich-type reaction of aldimines and silyl enol ethers in aqueous medium
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta、Sankar K Guchhait

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01177-2

  日期：2002.1

  The use of zinc tetrafluoroborate as a catalyst in Mannich-type addition of silyl enol ethers to aldimines in aqueous THF provides β-amino ketones or β-amino esters in high yields. A one-pot reaction of an aldehyde, amine and silyl enolate also works well.

  在THF水溶液中将四氟硼酸锌用作曼尼希型甲硅烷基烯醇醚至醛亚胺中的催化剂时，可提供高产率的β-氨基酮或β-氨基酯。醛，胺和烯丙基甲硅烷基酯的一锅法反应也很好。
• Surfactant-like Brønsted acidic ionic liquid as an efficient catalyst for selective Mannich reaction and biodiesel production in water
  作者：Majid Vafaeezadeh、Mina Karbalaie-Reza、Mohammad Mahmoodi Hashemi、Kasra Qasempour Soleimany

  DOI：10.1007/s13738-016-1036-2

  日期：2017.4

  AbstractThe current study deals with the applications of a surfactant-like Brønsted acidic ionic liquid (IL) 1-dodecyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([DMIm]HSO4) for Mannich reaction at room temperature. The reaction was efficiently preceded in water as solvent without using any harmful and expensive organic additives. Our findings showed that the reaction is selective for cyclohexanone and

  摘要当前的研究涉及表面活性剂样布朗斯台德酸性离子液体（IL）1-十二烷基-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[DMIm] HSO 4）在室温下进行曼尼希反应。该反应在不使用任何有害且昂贵的有机添加剂的情况下，有效地在水中作为溶剂进行。我们的发现表明，该反应对环己酮具有选择性，并且当使用环戊酮作为原料时，未观察到曼尼希产物。进行密度泛函理论（DFT）计算以提供有关环己酮/环戊酮反应性性质的证据。还测试了催化剂的活性，以在温和的热条件下用甲醇和乙醇生物脂肪酸生产脂肪酸，而无需应用额外的除水步骤，例如使用添加剂或执行特殊的方法（例如共沸蒸馏）。在这两个反应中，IL都可以以相对恒定的效率循环使用多次。 图形概要