N-n-octylcyclohexylamine | 22643-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-n-octylcyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-octylamine；N-octylcyclohexanamine
• CAS: 22643-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₉N
• mdl: MFCD03551885
• 分子量: 211.391
• InChiKey: BZOMWVINCXFIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-octylcyclohexylamine 、 benzyl potassium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 potassium cyclohexyl(octyl)amide 、 甲苯
  参考文献：
  名称：

  锂和钾酰胺的最佳免疫

  摘要：

  通过与苄基化合物平衡来确定某些仲胺的硫代和钾代盐的离子对碱性。有了这些基础，就有可能跨越从pK = 27到46的约19 pK单位范围。讨论了热力学以及动力学基础的结构依赖性。推荐用于制备目的的一些新的有效酰胺碱。甲苯的pK值首次通过直接平衡确定。在四氢呋喃中为40.7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82054-8
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-oct-(E)-ylidene-amine 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-n-octylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Imines with Zinc Borohydride Supported on Silica Gel. Highly Stereoselective Synthesis of Substituted Cyclohexylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961736a

文献信息

• Convenient Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Completely Aqueous Media
  作者：Cristian Simion、Alina M. Simion、Takashi Arimura、Akira Miyazawa、Masashi Tashiro

  DOI：10.2174/157017810791514715

  日期：2010.7.1

  We report hereby a particularly efficient synthesis of secondary, and tertiary amines respectively, through a direct reductive amination process carried for the first time in a completely aqueous media.

  本文报告了一种特别高效的合成二级和三级胺的方法，首次在完全水相介质中通过直接还原胺化过程实现。
• Palladium-Catalyzed Formal Cross-Coupling of Diaryl Ethers with Amines: Slicing the 4-<i>O</i> -5 Linkage in Lignin Models
  作者：Huiying Zeng、Dawei Cao、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201712211

  日期：2018.3.26

  ether bonds (α‐O‐4, β‐O‐4, and 4‐O‐5 linkages) and other C−C bonds. Among the ether bonds, the bond dissociation energy of the 4‐O‐5 linkage is the highest and the most challenging to cleave. To date, 4‐O‐5 ether linkage model compounds have been cleaved to obtain phenol, cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol. The first example of direct formal cross‐coupling of diaryl ether 4‐O‐5 linkage models

  木质素是地球上第二大最丰富的有机物质，是有价值的芳香族化学物质的未充分利用的可再生资源。为了将来芳香族化合物的可持续生产，非常需要将木质素转化为增值平台化学品，而不是使用基于化石的资源。木质素是通过三种类型的醚键（α-O-4，β-O-4和4-O-5键）和其他C-C键连接的芳香族聚合物。在醚键中，4-O-5键的键解离能最高，裂解难度最大。迄今为止，已将4-0-5醚键合模型化合物裂解以获得苯酚，环己烷，环己酮和环己醇。报道了第一个将二芳基醚4-0-5连接模型与胺直接形式交叉偶联的例子，
• PROCESS FOR PREPARING AMINES BY HOMOGENEOUSLY CATALYZED ALCOHOL AMINATION IN THE PRESENCE OF A COMPLEX CATALYST COMPRISING IRIDIUM AND AN AMINO ACID
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140046054A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to a process for preparing amines (A) by alcohol amination of alcohols (Al) by means of an aminating agent (Am) with elimination of water, wherein the alcohol amination is carried out in the presence of a complex catalyst comprising iridium and an amino acid.

  该发明涉及一种通过醇胺化剂（Am）在消除水的情况下，通过醇（Al）的醇胺化制备胺（A）的过程，其中醇胺化在铱和氨基酸组成的复合催化剂存在下进行。
• 一种将木质素4-O-5模型化合物二芳基醚转化成含氮类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109553592B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种将木质素4‑O‑5模型化合物二芳基醚转化成含氮类化合物的合成方法，即通过二芳基醚类化合物和胺类化合物，在金属催化剂、硼氢化钠作用下，在一定量的溶剂中(含定量水)，在氩气氛围中(含定量空气)加热反应，通过碳氧键切断直接与胺类化合物交叉偶联，形成具有重要生理活性的药物或天然产物骨架含氮类化合物，同时得到对应的芳香烃。本发明原料简单易得，转化率高，产物重要，产率好，对木质素的降解和深度开发利用具有广阔的应用前景。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。