13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)8-tetraen-17β-yl acetate | 14507-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)8-tetraen-17β-yl acetate
• 英文别名: 13β-Aethyl-3-methoxy-gonatetraen-(1,3,5(10),8)-ol-(17β)-acetat；17β-Acetoxy-13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8-tetraen；[(13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 14507-47-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: TXGUMVXYJUNFJX-FKBYEOEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)8-tetraen-17β-yl acetate 在 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 生成 左炔诺孕酮
  参考文献：
  名称：

  旋光甾体的全合成，III旋光13-乙基-烷衍生物的全合成† ‡

  摘要：

  13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco-gona-1.3.5（10）.9-丁烯-14.17-二酮（1）可以通过微生物学方法转化为光学活性的13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco -gona -1.3.5（10）.9-tetraen-17β-ol-14-one（12）减少。该物质能够生产天然的13-乙基gon聚糖衍生物。合成了天然的13-乙基-17α-噻吩基-gon-4-en-17β-ol-3-one（11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677020118
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-13-ethyl-3-methoxy-7,11,12,13-tetrahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)8-tetraen-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  13-alkylogona-1, 3, 5 (10), 9 (11)-tetraenes

  摘要：

  公开号：

  US03391170A1

文献信息

• Rufer; Schröder; Gibian, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 1 - 13
  作者：Rufer、Schröder、Gibian

  DOI：——

  日期：——
• Direct conversion of 13β-alkylgonatetraenes into 13β-alkylgon-4-en-3-ones
  作者：Panicker Bijoy、Uma Ramachandran、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/p19940002331

  日期：——

  Birch reduction of 8,9-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 1 or 9(11)-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 2 followed by acid hydrolysis results in a mixture of 19-nortestosterone 8 and 19-nor-9 beta, 10 alpha-testosterone 9 in varying amounts. However, reduction of their acetates with sodium or lithium, tert-butyl alcohol in liquid ammonia and in the presence of aniline affords exclusively 19-nortestosterone. Similarly, 18a-homo-19-nortestosterone 12 is prepared from the acetate of 18a-homoestradiol-17 beta 3-methyl ether, 10.
• 13-alkylogona-1, 3, 5 (10), 9 (11)-tetraenes
  申请人：SMITH

  公开号：US03391170A1

  公开（公告）日：1968-07-02
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, IIITotalsynthese von optisch aktiven 13-Äthyl-gonan-Derivaten
  作者：Clemens Rufer、Horst Kosmol、Eberhard Schröder、Klaus Kieslich、Heinz Gibian

  DOI：10.1002/jlac.19677020118

  日期：1967.3.21

  13-Äthyl-3-methoxy-8.14-seco-gona-1.3.5(10).9-tetraen-14.17-dion (1) läßt sich mikrobiologisch zum optisch aktiven 13-Äthyl-3-methoxy-8.14-seco-gona-1.3.5(10).9-tetraen-17β-ol-14-on (12) reduzieren. Diese Substanz ermöglicht die Herstellung von natürlichen 13-Äthyl-gonan-Derivaten. Natürliches 13-Äthyl-17α-äthinyl-gon-4-en-17β-ol-3-on (11) wird synthetisiert.

  13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco-gona-1.3.5（10）.9-丁烯-14.17-二酮（1）可以通过微生物学方法转化为光学活性的13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco -gona -1.3.5（10）.9-tetraen-17β-ol-14-one（12）减少。该物质能够生产天然的13-乙基gon聚糖衍生物。合成了天然的13-乙基-17α-噻吩基-gon-4-en-17β-ol-3-one（11）。