6-ethyl-2,5,7,8-tetrahydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione | 1354029-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-ethyl-2,5,7,8-tetrahydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1354029-98-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₈
• 分子量: 295.205
• InChiKey: OUNJKTSYNJEUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  158.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2,5,7,8-tetrahydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到echinamine B
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins

  摘要：

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260229
• 作为产物：
  描述：

  5,8-Dihydroxy-2,3-dichloro-6-ethyl-7-ethoxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium nitrite 、 盐酸 、 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以56 mg的产率得到7-ethyl-2,5,6,8-tetrahydroxy-3-nitronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dichloronaphthazarins with Sodium Nitrite as a Route to Natural Pigments Echinamines A and B and Related Aminonaphthazarins

  摘要：

  一系列6,7-取代的2-羟基-3-硝基萘唑被制备，方法是将2,3-二氯萘唑与亚硝酸钠反应。通过酸催化水解一混合的两个异构体6(7)-乙氧基-7(6)-乙基取代的2-羟基-3-硝基萘唑，随后进行色谱分离，得到了引物独立的艾奇胺A和B。进一步使用各种还原剂对硝基喹酮进行还原，良好产率地得到了艾奇胺及相关的3-氨基-2-羟基萘唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260229