pentafluoroethyl isocyanate | 356-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pentafluoroethyl isocyanate
• 英文别名: perfluoroethyl isocyanate；Perfluorethylisocyanat；pentafluoro-ethyl isocyanate；Isocyansaeure-pentafluoraethylester；Pentafluor-isocyanato-aethan；Pentafluor-aethylisocyanat；1,1,1,2,2-Pentafluoro-2-isocyanatoethane
• CAS: 356-74-1
• 化学式: C₃F₅NO
• 分子量: 161.031
• InChiKey: QTJBJHLCYWAJEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -9 °C(Press: 742 Torr)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethyl isocyanate 在 silver(II) fluoride 、 氢氟酸 作用下， 生成 N-Pentafluoraethyl-carbamidsaeure-fluorid
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon Nitrogen Compounds. VII.¹ The Indirect Fluorination of Some Fluorocarbon Nitrogen Derivatives²

  摘要：

  The indirect fluorination of some fluorocarbon nitrogen compounds has been investigated and reactions of the following functional groups have been determined under mild conditions: -N=C<, N C-, c-(-N = C<)(8), >N-H, >NCOF, -N = C = O, -NHCOF, -CONH2 and -CONHCO-. Fluorocarbon N-F compounds can be synthesized in certain cases by the action of silver difluoride on carbon-nitrogen unsaturation, by replacement of amine hydrogen or by cleavage of an acyl group from nitrogen. Rearrangement and coupling of the free radical intermediates are competitive with N-F bond formation, coupling becoming more important with progressively milder conditions. Volatile fluorocarbon isocyanates can be conveniently prepared from the corresponding amides by reaction with AgF2, and fluorocarbon azoalkanes, RFCF2N = NCF2RF, from nitriles by use of the same reagent. Similarity of the isocyanate synthesis to the Hofman and Curtius reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/ja01502a027
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酰氯 在 sodium azide 、 甲苯 作用下， 生成 pentafluoroethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkyl isocyanates

  摘要：

  公开号：

  US02617817A1

文献信息

• <b>The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds</b>
  作者：F. S. Fawcett、C. W. Tullock、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/ja00881a017

  日期：1962.11

  Carbonyl fluoride is a versatile intermediate to organic fluorine compounds. Its reaction with carbonyl compounds such as cyclohexanone, benzaldehyde and benzophenone gives the gem-difluorides, while N,N-dimethylformamide yields a,a-difluorotrimethylamine. Metal fluoride-catalyzed addition at the ethylenic bond in perfluoroolefins forms perfluoroacyl fluorides, while the C--?! unsaturated compounds

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物 X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF2KCO。
• DE2114448
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7.3, page 102 - 124
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GB1298049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——