3,5-dimethoxybenzoin | 34904-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzoin
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-phenyl-ethanone；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 34904-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: OWHHXDIPKWEDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.5 °C
• 沸点：
  441.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxybenzoin 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 {[1-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-ethoxycarbonyl]-methyl-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  光不稳定性苯偶姻氨基甲酰基衍生物的合成及性能

  摘要：

  光不稳定的安息香，特别是3'，5'-二甲氧基安息香的氨基甲酰基衍生物可以通过安息香的混合对硝基苯基碳酸酯容易地制备。该方法最适合于仲胺，因为许多伯胺以不同的比例作为环状羟基恶唑烷酮互变异构体存在。在碱性溶液（0.2 M NaOH）中，不对称安息香的氨基甲酸酯很容易达到平衡。3'，5'-二甲氧基苯偶姻氨基甲酸酯的快速光解会在快速杂解过程中生成氨基甲酸酯阴离子，胺的释放受脱羧速率的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00009-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 zinc(I) iodide 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  用于酸碱操作分子机器的化学燃料的光诱导释放

  摘要：

  酸碱操作分子开关1的前后运动通过溶液的辐照进行光控制，该溶液还包含对光不稳定的预燃料4。预燃料的光刺激脱保护产生可控量的酸2，碱促进的脱羧作用为基于索维奇型 [2]-链烷烃的分子开关的来回运动提供燃料。因为开关1和预燃料4在没有辐照的情况下不会相互作用，所以后者相对于1过量可以从一开始就添加到解决方案中。原则上，任何分子机器的来回运动的光控制，其操作由质子化/去质子化引导，可以通过使用预燃料4或任何其他通过光照射进行脱保护的受保护酸来实现在适当的波长下，然后在方便的温和条件下脱羧。

  DOI：

  10.1002/chem.201800474

文献信息

• Wavelength-orthogonal photolysis of neurotransmittersin vitro
  作者：Megan N. Stanton-Humphreys、Ruth D. T. Taylor、Craig McDougall、Mike L. Hart、C. Tom A. Brown、Nigel J. Emptage、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/c1cc15135e

  日期：——

  Irradiation of a mixture of 4-methoxyphenacyl-caged (S)-glutamate and 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl-caged γ-amino butyric acid (GABA) on neurons, at ∼260 nm, evokes selective photorelease of (S)-glutamate (Glu) whereas photolysis at 405 nm causes selective photorelease of GABA.

  在神经元上，以约260纳米波长照射4-甲氧基苯乙酰笼型（S）-谷氨酸与4,5-二甲氧基-2-硝基苄基笼型γ-氨基丁酸混合物，可选择性光释放（S）-谷氨酸（Glu），而在405纳米波长光解时则选择性光释放γ-氨基丁酸（GABA）。
• METHOD OF MAKING UP WITH LIGHT-SENSITIVE MAKEUP BY APPLYING A BASE LAYER AND A KIT FOR IMPLEMENTING SUCH A METHOD
  申请人：GIRON Franck

  公开号：US20100215599A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with light-sensitive makeup, wherein: a) a base layer of a first composition is applied to the keratinous material, the first composition containing at least one optical agent that configured for, at least temporarily, of forming a screen at a wavelength λ; and b) a thermally stable photochromic second composition is applied on the base layer, the second composition being developable by exposure to a radiation at least of the wavelength λ.

  本发明提供了一种利用光敏化妆品修饰人类角质材料的方法，其中： a) 在角质材料上涂抹第一组分的基层，所述第一组分至少包含一种光学剂，该光学剂被配置为至少暂时地在波长λ处形成屏幕；以及 b) 在基层上涂抹热稳定的光致变色第二组分，所述第二组分可通过暴露至少波长λ的辐射来发展。
• METHOD OF MAKING UP WITH A LIGHT-SENSITIVE MAKEUP, AND A LIGHT-SENSITIVE MAKEUP COMPOSITION
  申请人：SAMAIN Henri

  公开号：US20100278761A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with a light-sensitive makeup, in which: i. a layer of a thermally stable photochromic composition comprising a photochromic agent capable of being developed by UV radiation and an optical agent that screens UV radiation is applied to the keratinous material; and ii. the layer of composition is exposed in non uniform manner to UV radiation to excite the photochromic agent and create a light-sensitive makeup look, the screening power F of the composition as regards solar UV radiation (280 nm to 400 nm) being 2 or more.

  本发明提供了一种使用光敏妆容来修饰人类角质材料的方法，其中： i. 在角质材料上涂覆一层热稳定的光致变色组合物，该组合物包括能够通过紫外辐射激发的光致变色剂和用于屏蔽紫外辐射的光学剂； ii. 以不均匀的方式暴露组合物层于紫外辐射，以激发光致变色剂并创造出一种光敏妆容外观，该组合物对太阳紫外辐射（280纳米至400纳米）的屏蔽能力F为2或更高。
• Photoacylation of Alcohols in Neutral Medium
  作者：Jean-Luc Débieux、Anne Cosandey、Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.200600790

  日期：2007.5

  We report here conditions which allow the photoacylation of primary, secondary and tertiary alcohols with N-acetyl-5,7-dinitroindoline under exceptionally mild conditions, at wavelengths harmless to most functional groups, including otherwise photosensitive ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在这里报告了允许伯醇、仲醇和叔醇与 N-乙酰基-5,7-二硝基二氢吲哚在异常温和的条件下，在对大多数官能团无害的波长下光酰化的条件，包括其他光敏的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A Time-Resolved Spectroscopic Study of the Bichromophoric Phototrigger 3′,5′-Dimethoxybenzoin Diethyl Phosphate: Interaction Between the Two Chromophores Determines the Reaction Pathway
  作者：Chensheng Ma、Wai Ming Kwok、Hui-Ying An、Xiangguo Guan、Michael Yunyi Fu、Patrick H. Toy、David Lee Phillips

  DOI：10.1002/chem.200902891

  日期：——

  5′‐dimethoxybenzofuran (DMBF). The underlying mechanism of the DMB deprotection and cyclization has, however, until now remained unclear. Femtosecond transient absorption (fs‐TA) spectroscopy and nanosecond time‐resolved resonance Raman (ns‐TR3) spectroscopy were employed to detect the transient species directly, and examine the dynamic transformations involved in the primary photoreactions for DMB diethyl phosphate

  3'，5'-二甲氧基安息香（DMB）是一种双发色体系，已广泛用作释放各种官能团的高效光可移除保护基（PRPG）。DMB光触发的光脱保护非常干净，并伴随着生物良性环化产物3'，5'-二甲氧基苯并呋喃（DMBF）的形成。但是，直到现在，DMB脱保护和环化的基本机制仍不清楚。飞秒瞬态吸收（fs‐TA）光谱和纳秒时间分辨共振拉曼（ns‐TR 3）光谱可直接检测瞬态物质，并检查DMB磷酸二乙酯（DMBDP）初级光反应中涉及的动态转变。乙腈（CH 3CN）。为了评估电子特性，并通过各个子类生色团发挥的作用，也就是苯甲酰和二元为了使DMBDP脱保护，在相同溶剂中还对参考化合物磷酸二乙酯苯乙酮（DPAP）和3'，5'-二甲氧基苄基二乙基磷酸酯（DMBnDP）进行了fs-TA对比-甲氧基苄基部分。fs-TA光谱的比较表明，光激发的DMBDP与参考化合物相比具有明显不同的光谱特性和动态演化。这一事实与相关的稳