(S)-2-Hydroxy-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propan-1-one | 915078-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-1-(4-methylpiperazin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 915078-97-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: FNYMKLFWUULREY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propan-1-one 在 borane*methyl sulfide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过用硼烷-甲基硫化物还原 (2S)-乳酸乙酯衍生的内酰胺来合成 β-氨基醇

  摘要：

  (2S)-乳酸乙酯与各种胺反应得到乳酰胺，在三氟化硼醚合物存在下，用甲硼烷-甲硫醚还原乳酰胺，以良好的收率生成对映异构纯的 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217538
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 L(-)-乳酸乙酯 反应 24.0h， 以81%的产率得到(S)-2-Hydroxy-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过用硼烷-甲基硫化物还原 (2S)-乳酸乙酯衍生的内酰胺来合成 β-氨基醇

  摘要：

  (2S)-乳酸乙酯与各种胺反应得到乳酰胺，在三氟化硼醚合物存在下，用甲硼烷-甲硫醚还原乳酰胺，以良好的收率生成对映异构纯的 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217538

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Arylpropionic Acids and Aryloxy Acids by Using Lactamides as Chiral Auxiliaries
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Rosa Amoroso、Giancarlo Bettoni、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Maria L. Tricca

  DOI：10.1002/ejoc.200600484

  日期：2006.9

  resolution methods have been applied for the asymmetric synthesis of pharmaceutical arylpropionic acids and aryloxy acids by using amides of (S)-lactic acid as chiral auxiliaries. For arylpropionic acids the esterification mediated by dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeds with good asymmetric induction, while for aryloxyacetic acids the key-step is a diastereoselective

  通过使用（S）-乳酸的酰胺作为手性助剂，两种不同的动态动力学拆分方法已应用于药物芳基丙酸和芳氧基酸的不​​对称合成。对于芳基丙酸，由二环己基碳二亚胺 (DCC) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 介导的酯化以良好的不对称诱导进行，而对于芳氧基乙酸，关键步骤是在三乙胺和正己基碘化铵存在下的非对映选择性取代反应作为添加剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• PYRROLO[2, 1-F] [1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR TREATING TUMORS
  申请人：PHARMABLOCK (NANJING) R&D CO. LTD.

  公开号：US20160115166A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed are a pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine derivative of Formula (I) and use thereof for treating tumors. The compound has remarkable antiproliferative activity for a variety of human tumor cell lines, and is useful for treating cancers, especially solid tumors such gastric cancer, lung cancer, liver cancer, breast cancer, colon cancer, prostatic cancer, and oral cancer.
• US9440981B2
  申请人：——

  公开号：US9440981B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• Synthesis of β-Amino Alcohols via the Reduction of Lactamides Derived from Ethyl (2S)-Lactate with Borane-Methyl Sulfide
  作者：David Grayson、Frank Lewis、Matthias Eichler

  DOI：10.1055/s-0029-1217538

  日期：2009.7

  Reactions of ethyl (2S)-lactate with various amines affords lactamides that are reduced with borane-methyl sulfide in the presence of boron trifluoride etherate to generate enantiomerically pure β-amino alcohols in good yield.

  (2S)-乳酸乙酯与各种胺反应得到乳酰胺，在三氟化硼醚合物存在下，用甲硼烷-甲硫醚还原乳酰胺，以良好的收率生成对映异构纯的 β-氨基醇。