6-chloro-4-methoxyquinazoline-2-carbonitrile | 1242952-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-4-methoxyquinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 1242952-42-6
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O
• 分子量: 219.63
• InChiKey: JPNWGZNZFPUEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(cyanothioformamido)benzonitrile 、 三苯基膦 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-amino-6-chloroindole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦将2-氰基氰基硫代甲酰甲酰胺转化为3-氨基吲哚-2-腈

  摘要：

  2-氰基cyanothioformanilide 3A与在水的存在下发生反应的三苯基膦，得到2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a中，2-（cyanomethylamino）苄腈5，3-氨基吲哚-2-甲腈2A和（2-氰基吲哚-3-基）iminotriphenylphosphorane 6a。在对甲苯磺酸在MeOH中的存在下，2-氰基氰基硫代甲酰甲酰胺3a与三苯基膦（2当量）之间的反应以90％的产率得到3-氨基吲哚-2-腈2a。在相同条件下，2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a得到蒽腈8a，3-氨基吲哚-2-腈2a和N-（2-氰基苯基）甲酰胺9。此外，取代的2-氰基氰基硫代甲酰胺基化物3b - f与三苯基膦和对甲苯磺酸在MeOH中反应，以63-75％的收率得到3-氨基吲哚-2-腈2b - f。在类似条件下，2-氰基-4,5-二甲氧基苯基氰基硫代甲酰苯胺2g仅产生4,5-二甲氧基蒽腈8g和4,6,7-三甲氧

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.020

文献信息

• The conversion of 2-cyano cyanothioformanilides into 3-aminoindole-2-carbonitriles using triphenylphosphine
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Sophia S. Michaelidou

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.020

  日期：2010.8

  react with triphenylphosphine and p-toluenesulfonic acid in MeOH to give 3-aminoindole-2-carbonitriles 2b–f in 63–75% yields. Under analogous conditions 2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl cyanothioformanilide 2g gives only 4,5-dimethoxyanthranilonitrile 8g and 4,6,7-trimethoxyquinazoline-2-carbonitrile 14g, but in refluxing dry PhMe in the absence of p-toluenesulfonic acid 2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl cyanothioformanilide

  2-氰基cyanothioformanilide 3A与在水的存在下发生反应的三苯基膦，得到2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a中，2-（cyanomethylamino）苄腈5，3-氨基吲哚-2-甲腈2A和（2-氰基吲哚-3-基）iminotriphenylphosphorane 6a。在对甲苯磺酸在MeOH中的存在下，2-氰基氰基硫代甲酰甲酰胺3a与三苯基膦（2当量）之间的反应以90％的产率得到3-氨基吲哚-2-腈2a。在相同条件下，2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a得到蒽腈8a，3-氨基吲哚-2-腈2a和N-（2-氰基苯基）甲酰胺9。此外，取代的2-氰基氰基硫代甲酰胺基化物3b - f与三苯基膦和对甲苯磺酸在MeOH中反应，以63-75％的收率得到3-氨基吲哚-2-腈2b - f。在类似条件下，2-氰基-4,5-二甲氧基苯基氰基硫代甲酰苯胺2g仅产生4,5-二甲氧基蒽腈8g和4,6,7-三甲氧