(1S,5R)-(-)-5-methyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane | 87937-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,5R)-(-)-5-methyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: Methyl-5-trioxa-3,6,8-bicyclo<3.2.1>octan
• CAS: 87937-03-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZYYRPZUNVFRMSX-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-(-)-5-methyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (+)-N,N-dimethyl((2R,6S)-6-methyl-1,4-dioxan-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和氧杂蒽核：毒蕈碱激动剂的合适亚结构。

  摘要：

  合成并测试了带有1,4-二恶烷和1,4-氧杂蒽核的毒蕈碱激动剂，以评估它们对M（1）-M（4）毒蕈碱受体亚型的效力。2-侧链和6-甲基之间的立体化学关系在药物-受体相互作用中起重要作用，因为顺式异构体比相应的反式异构体更有效。但是，后者能够区分毒蕈碱受体亚型。在它们之中，化合物5b被证明特别有趣，因为它选择性地激活回肠M（3）受体亚型，而对其他化合物则没有激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.040
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(2-chloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以98%的产率得到(1S,5R)-(-)-5-methyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和氧杂蒽核：毒蕈碱激动剂的合适亚结构。

  摘要：

  合成并测试了带有1,4-二恶烷和1,4-氧杂蒽核的毒蕈碱激动剂，以评估它们对M（1）-M（4）毒蕈碱受体亚型的效力。2-侧链和6-甲基之间的立体化学关系在药物-受体相互作用中起重要作用，因为顺式异构体比相应的反式异构体更有效。但是，后者能够区分毒蕈碱受体亚型。在它们之中，化合物5b被证明特别有趣，因为它选择性地激活回肠M（3）受体亚型，而对其他化合物则没有激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.040

文献信息

• Dioxane and oxathiane nuclei: Suitable substructures for muscarinic agonists
  作者：Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Mario Giannella、Fabio Del Bello、Bruno Bruni、Michela Buccioni、Antonio Carrieri、Samuele Ciattini

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.040

  日期：2007.1

  to evaluate their potency at M(1)-M(4) muscarinic receptor subtypes. The stereochemical relationship between the 2-side chain and the 6-methyl group plays an important role in drug-receptor interaction, since the cis isomers are more potent than the corresponding trans isomers. However, the latter are able to discriminate between the muscarinic receptor subtypes. Among them compound 5b proves particularly

  合成并测试了带有1,4-二恶烷和1,4-氧杂蒽核的毒蕈碱激动剂，以评估它们对M（1）-M（4）毒蕈碱受体亚型的效力。2-侧链和6-甲基之间的立体化学关系在药物-受体相互作用中起重要作用，因为顺式异构体比相应的反式异构体更有效。但是，后者能够区分毒蕈碱受体亚型。在它们之中，化合物5b被证明特别有趣，因为它选择性地激活回肠M（3）受体亚型，而对其他化合物则没有激动剂活性。