(+)-N,N-dimethyl((2R,6S)-6-methyl-1,4-dioxan-2-ylmethyl)amine | 952571-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+)-N,N-dimethyl((2R,6S)-6-methyl-1,4-dioxan-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: (+)-(2R,6S)-N,N-dimethyl(6-methyl-1,4-dioxan-2-yl)methanamine；N,N-dimethyl-1-[(2R,6S)-6-methyl-1,4-dioxan-2-yl]methanamine
• CAS: 952571-21-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: DWMHAMDXBBPYMF-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N,N-dimethyl((2R,6S)-6-methyl-1,4-dioxan-2-ylmethyl)amine 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethyl-[[(2R,6S)-6-methyl-1,4-dioxan-2-yl]methyl]azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和氧杂蒽核：毒蕈碱激动剂的合适亚结构。

  摘要：

  合成并测试了带有1,4-二恶烷和1,4-氧杂蒽核的毒蕈碱激动剂，以评估它们对M（1）-M（4）毒蕈碱受体亚型的效力。2-侧链和6-甲基之间的立体化学关系在药物-受体相互作用中起重要作用，因为顺式异构体比相应的反式异构体更有效。但是，后者能够区分毒蕈碱受体亚型。在它们之中，化合物5b被证明特别有趣，因为它选择性地激活回肠M（3）受体亚型，而对其他化合物则没有激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.040
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(2-chloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (+)-N,N-dimethyl((2R,6S)-6-methyl-1,4-dioxan-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和氧杂蒽核：毒蕈碱激动剂的合适亚结构。

  摘要：

  合成并测试了带有1,4-二恶烷和1,4-氧杂蒽核的毒蕈碱激动剂，以评估它们对M（1）-M（4）毒蕈碱受体亚型的效力。2-侧链和6-甲基之间的立体化学关系在药物-受体相互作用中起重要作用，因为顺式异构体比相应的反式异构体更有效。但是，后者能够区分毒蕈碱受体亚型。在它们之中，化合物5b被证明特别有趣，因为它选择性地激活回肠M（3）受体亚型，而对其他化合物则没有激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.040

文献信息

• Rapid novel divergent synthesis and muscarinic agonist profile of all four optical isomers of N,N,N-trimethyl(6-methyl-1,4-dioxan-2-yl)methanaminium iodide
  作者：Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Mario Giannella、Fabio Del Bello、Michela Buccioni、Marta Nesi、Rosanna Matucci

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.073

  日期：2008.1

  Two stereoselective parallel divergent four-step procedures to obtain all four enantiomeric forms of N,N,N-trimethyl(6-methyl-1,4-dioxan-2-yl)methanaminium iodide were developed. Enantiomeric purity was determined by quantitative (1)H NMR spectroscopy in the presence of the chiral shift reagent (+)-MTPA. The biological profile of the obtained compounds was evaluated at all muscarinic receptor subtypes

  开发了两种立体选择性平行发散四步法，以获得N，N，N-三甲基（6-甲基-1,4-二恶烷-2-基）甲基碘化碘的所有四种对映体形式。对映体纯度是通过在手性位移试剂（+）-MTPA存在下的定量（1）H NMR光谱确定的。通过结合和功能测定法评估了所有毒蕈碱受体亚型所获得化合物的生物学特性。