4-((2,2-difluorocyclopropyl)methyl)-2-methoxyphenol | 1191038-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((2,2-difluorocyclopropyl)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[(2,2-Difluorocyclopropyl)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1191038-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₂
• 分子量: 214.212
• InChiKey: UMCZPFYVCXPPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 (氯二氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4-((2,2-difluorocyclopropyl)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  氯离子催化生成的二氟卡宾，可以有效地制备宝石级的二氟环丙烯和环丙烷。

  摘要：

  在较温和的中性条件下，由相对无毒且便宜的前驱体Me（3）SiCF（2）Cl（1）进行氯离子催化生成二氟卡宾，可通过[2]有效地制备宝石-二氟环丙烯和二氟环丙烷。 +1]分别与炔烃和烯烃的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04548a

文献信息

• Synthesis of<i>gem</i>-Difluorocyclopropa(e)nes and O<i>-</i>, S<i>-</i>, N<i>-</i>, and P-Difluoromethylated Compounds with TMSCF₂Br
  作者：Lingchun Li、Fei Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201306703

  日期：2013.11.18

  Two-in-one: Me3 SiCF2 Br is an efficient difluorocarbene source and is compatible with both neutral and aqueous basic conditions. Bromide-ion-initiated [2+1] cycloaddition with alkenes/alkynes and hydroxide ion promoted α-addition with (thio)phenols, (thio)alcohols, sulfinates, heterocyclic amines, and H-phosphine oxides give the corresponding gem-difluorinated compounds with broad functional-group tolerance.
• Chloride ion-catalyzed generation of difluorocarbene for efficient preparation of gem-difluorinated cyclopropenes and cyclopropanes
  作者：Fei Wang、Wei Zhang、Jieming Zhu、Huaifeng Li、Kuo-Wei Huang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c0cc04548a

  日期：——

  A chloride ion-catalyzed generation of difluorocarbene from a relatively non-toxic and inexpensive precursor, Me(3)SiCF(2)Cl (1), under mild and neutral conditions leads to an efficient preparation of gem-difluorocyclopropenes and difluorocyclopropanes through [2 + 1] cycloaddition reactions with alkynes and alkenes, respectively.

  在较温和的中性条件下，由相对无毒且便宜的前驱体Me（3）SiCF（2）Cl（1）进行氯离子催化生成二氟卡宾，可通过[2]有效地制备宝石-二氟环丙烯和二氟环丙烷。 +1]分别与炔烃和烯烃的环加成反应。