1-amino-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalene dihydrochloride | 285984-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalene dihydrochloride
• 英文别名: 4-(2-morpholinoethoxy)naphthalene-1-amine dihydrochloride；4-(2-N-morpholinoethoxy)naphthylamine dihydrochloride；4-(2-([1]-naphthyloxy-[4]-amino)ethyl)morpholine dihydrochloride；4-(2-Morpholin-4-ylethoxy)naphthalen-1-amine;hydrochloride
• CAS: 285984-50-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂*2ClH
• 分子量: 345.269
• InChiKey: PMKBRQLZHSETDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalene dihydrochloride 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1-(1-(3-aminophenyl)-3-(tert-butyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-(4-(2-morpholinoethoxy)naphthalen-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Identification of Type II and III DDR2 Inhibitors

  摘要：

  Discoidin domain-containing receptors (DDRs) exhibit a unique mechanism of action among the receptor tyrosine kinases (RTKs) because their catalytic activity is induced by extracellular collagen binding. Moreover, they are essential components in the assimilation of extracellular signals. Recently, DDRs were reported to be significantly linked to tumor progression in breast cancer by facilitating the processes of invasion, migration, and metastasis. Here, we report the successful development of a fluorescence-based, direct binding assay for the detection of type II and III DFG-out binders for DDR2. Using sequence alignments and homology modeling, we designed a DDR2 construct appropriate for fluorescent labeling. Successful assay development was validated by sensitive detection of a reference DFG-out binder. Subsequent downscaling led to convenient application to high-throughput screening formats. Screening of a representative compound library identified high-affinity DDR2 ligands validated by orthogonal activity-based assays, and a subset of identified compounds was further investigated with respect to DDR1 inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm500167q
• 作为产物：
  描述：

  (4-(2-吗啉乙氧基)萘-1-基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-amino-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICON COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSES DE SILICIUM ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  式（1）的化合物，其中R1、R2和R3相同或不同，分别为烷基、-烷基-芳基或-烷基-环烷基；或R1-Si-R2一起形成杂环烷基；R4为芳基或杂芳基，任一者可选择性地用-Y-R5取代；R5为烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基；W为芳亚烷，可选择性地用卤素、羟基、烷基、-烷基-芳基、-烷基-环烷基、芳基、杂芳基、-烷基杂芳基、-烷基杂环烷基、-烷氧基-杂环烷基、烷氧基、芳氧基、羟基烷基、-NHC(O)-烷基、-NHC(O)-芳基、-NHS(0)2-烷基、-NH,9(0)2-芳基、氰基和-Si(R1)(R2)(R3)中选择的一个或多个取代基取代；X为氧或硫；Y为键、-NH-、-O-、-S-、-Si(R6)(R7)-、亚烷基、-O-烷基、-S-烷基、-NH烷基、-Si(R6)(R7)-烷基、杂环烷基或-杂环烷基-烷基；R6和R7相同或不同，分别为烷基、-烷基-芳基或-烷基环烷基；或R6-Si-R7一起形成杂环烷基；或其药学上可接受的盐或可被氧化或水解形成上述定义的化合物的前药形式。

  公开号：

  WO2005044825A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-amino-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalene dihydrochloride 、 2,2,2-三氯乙基 3-叔丁基-1-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-5-基氨基甲酸酯 在 1-amino-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalene dihydrochloride 作用下， 以87的产率得到1-[2-(4-甲基苯基)-5-叔丁基吡唑-3-基]-3-[4-(2-吗啉-4-基乙氧基)萘-1-基]脲
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of heteroaryl-substituted urea compounds useful as antiinflammatory agents

  摘要：

  本发明涉及制备式(I)中的芳基和杂芳基取代的脲化合物的新工艺和新中间体化合物，其中Ar1，Ar2，L，Q和X如本文所述。所得的化合物可用于制备药物组合物，用于治疗涉及炎症的疾病或病理条件，如慢性炎症性疾病。

  公开号：

  US20030181718A1

文献信息

• The design, synthesis, and evaluation of 8 hybrid DFG-out allosteric kinase inhibitors: A structural analysis of the binding interactions of Gleevec®, Nexavar®, and BIRB-796
  作者：Justin Dietrich、Christopher Hulme、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.063

  日期：2010.8

  Nexavar® for the treatment of chronic myeloid leukemia and renal cell carcinoma has generated great interest in the development of other kinase inhibitors that target this secondary binding site. Here, we present a structural comparison of the important and similar interactions necessary for Gleevec®, Nexavar®, and BIRB-796 to bind to their respective DFG-out allosteric binding pockets and the selectivity

  迄今为止开发的大多数激酶抑制剂是针对 ATP 结合位点的竞争性抑制剂。然而，格列卫®（甲磺酸伊马替尼，STI571，PDB：1IEP）、Nexavar®（甲苯磺酸索拉非尼，BAY 43-9006，PDB：1UWJ）和 BIRB-796（PDB：1KV2）的最新晶体结构揭示了一个二级结合位点与称为 DFG-out 变构结合位点的 ATP 结合位点相邻。Gleevec® 和 Nexavar® 最近在治疗慢性粒细胞白血病和肾细胞癌方面取得的成功引起了人们对开发其他靶向该二级结合位点的激酶抑制剂的极大兴趣。在这里，我们对 Gleevec®、Nexavar®、和 BIRB-796 结合到它们各自的 DFG-out 变构结合袋以及每个对 c-Abl、B-Raf 和 p38α 的选择性。通过对 8 种额外的 DFG-out 变构抑制剂的合成和评估，对其选择性特征进行了结构分析，这些抑制剂是直接从这些成功支架的片段中开发出来的。
• CELL-PERMEABLE, CELL-COMPATIBLE, AND CLEAVABLE LINKERS FOR COVALENT TETHERING OF FUNCTIONAL ELEMENTS
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20160355523A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are cell-permeable, cell-compatible, and chemoselectively-cleavable linkers for tethering (e.g., covalently) functional elements (e.g., a cellular interaction element and a capture element), and methods of use (e.g., intracellular capture and extracellular release of cellular targets) therewith.

  本文提供了适用于细胞的、与细胞相容的、以及化学选择性可切割的连接子，用于将功能元素（例如细胞相互作用元素和捕获元素）连接（如共价连接），以及使用方法（例如细胞内捕获和细胞外释放细胞靶标）。
• Anticoagulant and fibrinolytic therapy uning p38 MAP kinase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040033222A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Disclosed are methods for a treating a disease or condition relating to blood coagulation and fibrinolysis using p38 MAP kinase inhibitors.

  揭示了利用p38 MAP激酶抑制剂治疗与血液凝血和纤溶有关的疾病或症状的方法。
• Polymorph and process for preparing same
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030109703A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Disclosed are processes, polymorph and intermediate compounds for preparing aryl- and heteroaryl-substituted urea compounds of the formula(I) wherein Ar 1 , Ar 2 , L, Q and X are described herein. The product compounds are useful in pharmaceutic compositions for treating diseases or pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory diseases. 1

  本文披露了用于制备式(I)的芳基和杂芳基取代脲化合物的过程、多形态和中间化合物，其中Ar1、Ar2、L、Q和X如本文所述。所得化合物在制备药物组合物中有用，用于治疗涉及炎症的疾病或病理条件，如慢性炎症性疾病。
• Preparation of 4-amino-1-naphthol ethers
  申请人：——

  公开号：US20030083525A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention describes a process for preparing 4-amino-1-naphthol ethers which is characterized in that naphthol ethers are first prepared from 1-naphthols, the former are then converted to the corresponding 4-acetamino-1-naphthol ethers and then the acyl group is cleaved off, and further describes 4-acetamino-1-naphthol ethers obtained thereby.

  本发明描述了一种制备4-氨基-1-萘醚的过程，其特征在于首先从1-萘酚制备萘醚，然后将前者转化为相应的4-乙酰氨基-1-萘醚，然后裂解酰基，并进一步描述了由此获得的4-乙酰氨基-1-萘醚。