(Z)-2-(4-biphenylyl)-1-fluoro-1-phenylethylene | 140137-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(4-biphenylyl)-1-fluoro-1-phenylethylene
• 英文别名: (Z)-4-(2-fluoro-2-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl
• CAS: 140137-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₅F
• 分子量: 274.338
• InChiKey: QJCZFYKFNLJEQF-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 α,α,α-三联吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-2-(4-biphenylyl)-1-fluoro-1-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  电化学促进的镍催化芳基卤化物的还原烯丙基化

  摘要：

  与传统的还原耦合相比，没有外部还原剂的电化学条件下的还原耦合更环保、更温和、更高效，越来越受到有机化学家的关注。在这项工作中，我们报告了牺牲阳极、镍催化的芳基和烷基卤化物的电化学烯丙基化反应。该反应可应用于一系列烯丙基化试剂，例如三氟烯烃、草酸盐和乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01247

文献信息

• Nucleophilic Desulfinylation of α-Fluoro-β-(alkoxy and silyloxy) Sulfoxides.Effects of the β-Oxy Substituents on Protonation, 1,2-Hydrogen Migration, and Nucleophile Addition to the Fluorocarbenoid Centers
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.218

  日期：1992.1

  resulted in the formation of a fluorostilbene derivative, a fluoro enol silyl ether and small amounts of 4-(fluoroacetyl)biphenyl, while a similar reaction of 2-methoxymethoxy analog mainly led to the fluorostilbene derivatives and a simple desulfinylation product. In contrast, both sulfoxides reacted with PhLi to give chlorofluoro compounds and fluoro enol ethers. In these reactions, the stability

  用 PhMgBr 处理 2-（4-联苯基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-氯-1-氟乙基苯基亚砜导致形成氟二苯乙烯衍生物、氟烯醇甲硅烷基醚和少量 4-（氟乙酰基）联苯，而 2-甲氧基甲氧基类似物的类似反应主要导致氟二苯乙烯衍生物和简单的脱亚磺酰化产物。相比之下，两种亚砜都与 PhLi 反应生成氯氟化合物和氟烯醇醚。在这些反应中，亚砜部分的亲核去除衍生的类卡宾的稳定性受β-取代基的影响很大，从而控制了产物分布。
• Stereoselective Rhodium(I)-Catalyzed C–F Bond Arylation of Tri- and Tetrasubstituted <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Boronic Acids
  作者：Hao Tan、Yuwei Zong、Yihan Tang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00108

  日期：2023.2.10

  We herein describe a highly diastereoselective rhodium(I)-catalyzed C–F bond functionalization of gem-difluoroalkenes with arylboronic acids. In contrast to previously developed Pd(II)- and Pd(0)-catalyzed methods, the Rh(I)/BINAP catalytic system enabled the C–F bond arylation of both trisubstituted β,β-difluorostyrenes and tetrasubstituted β,β-difluoroacrylates in >99:1 dr toward the synthesis of

  我们在此描述了高度非对映选择性的铑 (I) 催化的偕二氟烯烃与芳基硼酸的 C-F 键功能化。与之前开发的 Pd(II)- 和 Pd(0)- 催化方法相比，Rh(I)/BINAP 催化系统能够实现三取代 β,β-二氟苯乙烯和四取代 β,β-二氟丙烯酸酯的 C-F 键芳基化在 >99:1 dr 中合成有价值的单氟烯烃。实验和计算研究表明，[Rh(I)-Ar] 物种具有合理的迁移插入/β-F 消除机制。