(+/-)-diisopropyl 1-sulfanylpropylphosphonate | 596113-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diisopropyl 1-sulfanylpropylphosphonate
• 英文别名: dipropan-2-yl (1-sulfanylpropyl)phosphonate；Diisopropyl 1-mercaptopropylphosphonate；1-di(propan-2-yloxy)phosphorylpropane-1-thiol
• CAS: 596113-58-5
• 化学式: C₉H₂₁O₃PS
• 分子量: 240.304
• InChiKey: SGAGKIQXGMCPPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diisopropyl 1-sulfanylpropylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(1-sulfanylpropyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  巯基膦酸酯化合物作为金属β-内酰胺酶的广谱抑制剂

  摘要：

  尽管目前已将商业化的活性位点丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂与抗生素疗法并用，但尚未发现临床上有用的金属β-内酰胺酶（MBLs）抑制剂。在本文中，我们研究了巯基膦酸酯衍生物对MBL的三个亚类（B1，B2和B3）的抑制作用。除1a外，所有14种经测试的巯基膦酸酯均作为这三个亚类的竞争性抑制剂。除13和21外，所有测试的巯基膦酸酯均对B2 MBL CphA亚类表现出良好的抑制作用，且抑制常数较低（K i < 15μM ）。有趣的是，化合物18事实证明它是一种有效的广谱MBL抑制剂。CphA- 10a和CphA- 18配合物的晶体结构表明10a的硫原子和18的膦酸酯基分别与Zn 2+离子相互作用。分子模型研究化合物10a和18与VIM-4（B1），CphA（B2）和FEZ-1（B3）酶之间相互作用的机理，取决于该酶和抑制剂的不同结合方式，与晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm100213c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diisopropyl 1-thiocyanatopropylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.0 g的产率得到(+/-)-diisopropyl 1-sulfanylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。

  公开号：

  WO2018138591A1

文献信息

• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• Mercaptophosphonate Compounds as Broad-Spectrum Inhibitors of the Metallo-β-lactamases
  作者：Patricia Lassaux、Matthieu Hamel、Mihaela Gulea、Heinrich Delbrück、Paola Sandra Mercuri、Louise Horsfall、Dominique Dehareng、Michaël Kupper、Jean-Marie Frère、Kurt Hoffmann、Moreno Galleni、Carine Bebrone

  DOI：10.1021/jm100213c

  日期：2010.7.8

  , with the exception of 1a, behaved as competitive inhibitors for the three subclasses. Apart from 13 and 21, all the mercaptophosphonates tested exhibit a good inhibitory effect on the subclass B2 MBL CphA with low inhibition constants (Ki < 15 μM). Interestingly, compound 18 turned out to be a potent broad spectrum MBL inhibitor. The crystallographic structures of the CphA−10a and CphA−18 complexes

  尽管目前已将商业化的活性位点丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂与抗生素疗法并用，但尚未发现临床上有用的金属β-内酰胺酶（MBLs）抑制剂。在本文中，我们研究了巯基膦酸酯衍生物对MBL的三个亚类（B1，B2和B3）的抑制作用。除1a外，所有14种经测试的巯基膦酸酯均作为这三个亚类的竞争性抑制剂。除13和21外，所有测试的巯基膦酸酯均对B2 MBL CphA亚类表现出良好的抑制作用，且抑制常数较低（K i < 15μM ）。有趣的是，化合物18事实证明它是一种有效的广谱MBL抑制剂。CphA- 10a和CphA- 18配合物的晶体结构表明10a的硫原子和18的膦酸酯基分别与Zn 2+离子相互作用。分子模型研究化合物10a和18与VIM-4（B1），CphA（B2）和FEZ-1（B3）酶之间相互作用的机理，取决于该酶和抑制剂的不同结合方式，与晶体结构。
• Synthesis of chiral, nonracemic α-sulfanylphosphonates and derivatives
  作者：Mihaela Gulea、Friedrich Hammerschmidt、Patrice Marchand、Serge Masson、Violeta Pisljagic、Frank Wuggenig

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00316-1

  日期：2003.7

  Optically active alpha-sulfanylphosphonates and the corresponding methyl sulfides were prepared in three steps starting from chiral, nonracemic (ee 93-97%) alpha-hydroxyphosphonates obtained by enzymatic resolution. Reaction conditions for the reduction of racemisation-prone substrates were found to preserve the enantiomeric excesses. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.