N-benzyl-N-methyl-P,P-di-1-naphthylphosphinamide | 450375-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-P,P-di-1-naphthylphosphinamide
• 英文别名: N-methyl-N-benzyl-P,P-di(1-naphthyl)phosphinamide；N-dinaphthalen-1-ylphosphoryl-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 450375-12-9
• 化学式: C₂₈H₂₄NOP
• 分子量: 421.478
• InChiKey: JPJMXCNNVOUVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-P,P-di-1-naphthylphosphinamide 在 仲丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 4-氯苯甲醛 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以97%的产率得到di(naphthalen-1-yl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺的脱芳香化阴离子环化：获得具有抗肿瘤特性的新型功能化三环氮杂磷的途径

  摘要：

  N-烷基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺1d的脱芳香化阴离子环化，然后在优化条件下用一系列羰基试剂和α，β-不饱和酮捕获，从而提供了新的四氢-1 H-萘[1,2] - ç ] [1,2] -azaphosphole 1-氧化物从中度到高的产率和非对映选择性。此外，由于在1d的两个萘环上进行了两次脱芳香化作用，因此首次分离了两个双重脱芳香化化合物。已在显示生长抑制因子的三种不同人类肿瘤细胞系上评估了三种功能化的氮杂磷（GI 50）以微摩尔计。这些杂环之一也显示出细胞抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.094
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-N-benzyl-N-methylphosphinamine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyl-N-methyl-P,P-di-1-naphthylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  Gomez, Gloria Ruiz; Ortiz, Fernando Lopez, Synlett, 2002, # 5, p. 781 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dearomatizing Anionic Cyclization of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-benzyl(dinaphthyl)phosphinamides. A Facile Route to γ-(Amino)dihydronaphthalenylphosphinic Acids
  作者：Gloria Ruiz-Gómez、María José Iglesias、Manuel Serrano-Ruiz、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1021/jo701607s

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]The dearomatizing anionic cyclization of N-alkyl-N-benzyldi(n-naphthyl)phosphinamides (n = 1, 2) and subsequent trapping with a series of electrophiles (MeOH, Mel, CF3SO3Me, Me3O+BF4-, AllylBr, and PhCH2Br) have been accomplished. Optimized reaction conditions (base, temperature, reaction time) allow for synthesizing tetrahydro-1H-naphtho[1,2-c][1,21-azaphosphole 1-oxides 13 and 18 and tetrahydro-1H-naphtho[2,1-c][1,2]azaphosphole 3-oxides 16 and 27-29 in high yield and diastereoselectivity. Appropriate selection of the base proved to be critical for promoting anionic cyclization of 2-naphthyl derivatives. The dearomatized heterocycles are transformed quantitatively into gamma-(N-alkylamino)phosphinic acids by acid hydrolysis of the P-N linkage. Bioactivity assays on five human tumor cell lines for one of these amino acids revealed growth inhibition factors (GI(50)) at a micromolar scale. Additionally, evidence for the feasibility of intermolecular nucleophilic dearomatization and sequential nucleophilic attack to both aromatic rings of dinaphthylphosphinamides have been obtained.
• Dearomatizing anionic cyclization of N-methyl-N-benzyldi(1-naphthyl)phosphinamide: a route for access to a new class of functionalized tricyclic azaphospholes with antitumor properties
  作者：Gloria Ruiz-Gómez、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Manuel Serrano-Ruiz、María José Iglesias、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.094

  日期：2012.1

  N-alkyl-N-benzyldi(1-naphthyl)phosphinamide 1d followed by trapping with a series of carbonyl reagents and α,β-unsaturated ketones under optimized conditions provided new tetrahydro-1H-naphtho[1,2-c][1,2]-azaphosphole 1-oxides from moderate to high yields and diastereoselectivities. In addition, two doubly dearomatized compounds as a result of double dearomatization on the two naphthalene rings of 1d have

  N-烷基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺1d的脱芳香化阴离子环化，然后在优化条件下用一系列羰基试剂和α，β-不饱和酮捕获，从而提供了新的四氢-1 H-萘[1,2] - ç ] [1,2] -azaphosphole 1-氧化物从中度到高的产率和非对映选择性。此外，由于在1d的两个萘环上进行了两次脱芳香化作用，因此首次分离了两个双重脱芳香化化合物。已在显示生长抑制因子的三种不同人类肿瘤细胞系上评估了三种功能化的氮杂磷（GI 50）以微摩尔计。这些杂环之一也显示出细胞抑制特性。
• Gomez, Gloria Ruiz; Ortiz, Fernando Lopez, Synlett, 2002, # 5, p. 781 - 783
  作者：Gomez, Gloria Ruiz、Ortiz, Fernando Lopez

  DOI：——

  日期：——