3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionaldehyde | 333754-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionaldehyde
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) propionaldehyde；3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propionaldehyde；3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propanal
• CAS: 333754-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD11584420
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QYOYBHCGTRXATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionaldehyde 、 阿斯巴甜 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 高倍甜味剂标准品
  参考文献：
  名称：

  Process for production of aspartyl dipeptide ester derivative, novel production intermediate therefor, and process for production thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制造天冬氨酰二肽酯化合物的方法，该方法可用作甜味剂，并且还涉及可以在制造过程中使用的醛。

  公开号：

  US20020133037A1
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛的制备方法，包括以下步骤：步骤一、开环：黄樟油、甲醇、碱性试剂反应，得到酚钾盐溶液；步骤二、醚化：将酚钾盐溶液与过量甲基化试剂反应，得到混合醚；步骤三、水解：将混合醚和醇、水、催化剂反应，得到水解油相；步骤四、酯化：将水解油相与醋酐反应，得到乙酰中间产物。步骤五、臭氧化、还原：将乙酰产物与臭氧反应，再加入焦亚水溶液还原，得到还原油相；步骤六、醇解：将步骤五中得到的油相醇解得到异香草醛粗品；步骤七、缩合；步骤八、加氢。本申请的制备方法解决现有技术中异香草醛来源较少，价格昂贵，限制了3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛中间体的生产的问题，具有产率高、成本低的优点。

  公开号：

  CN113620792A

文献信息

• WRINKLE-IMPROVING AGENT
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1941861A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The invention provides a novel wrinkle-improving agent that has an effect of improving wrinkles, that does not entail problems of safety or pain even when applied to the skin, and that contains a very safe substance as an active component. A discovery was made that N-benzoyl-β-alanine, other specific β-alanine derivatives, and salts thereof have a wrinkle-improving effect, whereby a wrinkle-improving agent containing as an active component one, two, or more types of compounds selected from the group composed of these specific β-alanine derivatives and the salts thereof was developed.

  该发明提供了一种新型的改善皱纹的剂，具有改善皱纹的效果，即使应用于皮肤也不会带来安全或疼痛问题，并且包含一种非常安全的物质作为活性成分。发现N-苯甲酰-β-丙氨酸、其他特定的β-丙氨酸衍生物及其盐具有改善皱纹的效果，因此开发了一种改善皱纹的剂，其活性成分包含从这些特定的β-丙氨酸衍生物及其盐组成的群体中选择的一种、两种或更多种化合物。
• Engineered C–N Lyase: Enantioselective Synthesis of Chiral Synthons for Artificial Dipeptide Sweeteners
  作者：Jielin Zhang、Eleonora Grandi、Haigen Fu、Thangavelu Saravanan、Laura Bothof、Pieter G. Tepper、Andy‐Mark W. H. Thunnissen、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/anie.201910704

  日期：2020.1.2

  Aspartic acid derivatives with branched N-alkyl or N-arylalkyl substituents are valuable precursors to artificial dipeptide sweeteners such as neotame and advantame. The development of a biocatalyst to synthesize these compounds in a single asymmetric step is an as yet unmet challenge. Reported here is an enantioselective biocatalytic synthesis of various difficult N-substituted aspartic acids, including

  具有支链N-烷基或N-芳基烷基取代基的天冬氨酸衍生物是人造二肽甜味剂例如纽甜和advantame的有价值的前体。在单个不对称步骤中开发合成这些化合物的生物催化剂仍是尚未解决的挑战。在此报道的是对映体选择性生物催化合成的各种困难的N-取代的天冬氨酸，包括N-（3,3-二甲基丁基）-1-天冬氨酸和N- [3-（3-羟基-3-甲氧基苯基）丙基] -1 -天冬氨酸，纽甜和前体的前体，分别使用来自螯虾属的乙二胺-N，N'-二琥珀酸（EDDS）裂解酶的工程变体。BNC1。与野生型酶相比，这种工程改造的CN裂解酶（突变体D290M / Y320M）在富马酸酯的选择性加氢胺化中显示出显着的1140倍活性增加。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ADVANTAME
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US20160304439A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A novelprocess for the preparation of N—[N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester is described. It comprises, reacting isovanillin or its derivative with vinyl acetate followed by reductive condensation with L-[α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester.

  描述了一种制备N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯的新型工艺。该工艺包括，将异香草醛或其衍生物与乙酸乙烯酯反应，然后与L-[α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯进行还原缩合。
• Process for producing cinnamaldehyde derivatives, use thereof and the like
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20030163004A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process for conveniently and efficiently producing a highly pure cinnamaldehyde derivative, for example, (2E)-(3-hydroxy-4-methoxy)cinnamaldehyde, which comprises reacting a benzaldehyde derivative, such as isovanillin and the like, with acetaldehyde in the presence of an alkali, in particular preferably, dropping acetaldehyde little by little thereto in an aqueous solution at a low temperature for the reaction thereof. The cinnamaldehyde derivative thus obtained is selectively reduced to produce 3-(3-hydroxy-4-substituted (with methoxy group or the like)phenyl) propionaldehyde. Further, through a reductive alkylation reaction of the compound thus produced with an aspartame, N-[N-[3-(3-hydroxy-4-substituted (with methoxy group or the like)phenyl) propyl]-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, which is useful as a sweetener having a high sweetening potency, can be industrially and efficiently produced. The processes therefor are also provided.

  一种方便高效地生产高纯度肉桂醛衍生物的方法，例如(2E)-(3-羟基-4-甲氧基)肉桂醛，包括在碱的存在下，通过将苯甲醛衍生物（如异香草醛等）与乙醛反应，特别是最好是在低温下逐渐滴加乙醛至其中的水溶液中进行反应。因此获得的肉桂醛衍生物被选择性还原以产生3-(3-羟基-4-取代(甲氧基基团等)苯基)丙醛。此外，通过将所述化合物与阿斯巴甜进行还原烷基化反应，可以工业上高效地生产1-甲基酯，它是一种具有高甜味强度的甜味剂。同时也提供了相应的工艺流程。
• Crystals of aspartame derivative
  申请人：AJINOMOTO CO. INC.

  公开号：US20030009050A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  N-[N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester useful as a sweetener with a high potency of sweetness, is provided in the crystalline form having a high stability and a good purity which is favorable as a commercial product.

  N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酸]-L-苯丙氨酸1-甲酯是一种具有高甜度的甜味剂，以结晶形式提供，具有高稳定性和良好纯度，适合作为商业产品。