(E)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-2-enal | 141398-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-2-enal
• 英文别名: (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-enal
• CAS: 141398-58-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: WTKORRIRAOYLLL-WLRTZDKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-2-enal 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4E,6E,8E)-13-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methyltrideca-4,6,8-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Conjugated Trienols from Allylic Alcohols and 1-Iodo-1,3-dienes

  摘要：

  The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.

  DOI：

  10.1021/ol302719e
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 咪唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.17h， 生成 (E)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Conjugated Trienols from Allylic Alcohols and 1-Iodo-1,3-dienes

  摘要：

  The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.

  DOI：

  10.1021/ol302719e

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Isoxazolines by a One-Flask Conjugate Addition/Oxime-Transfer Process
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200802684

  日期：2009.4.14

  Enantioselective isoxazoline synthesis: A combination of 1) a catalytic enantioselective conjugate addition of oximes to α,β‐unsaturated aldehydes and 2) an acid‐catalyzed intramolecular oxime‐transfer reaction lead to the first asymmetric synthesis of 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines (see scheme).

  对映选择性异恶唑啉合成：1）肟对α，β-不饱和醛的催化对映选择性共轭加成与2）酸催化的分子内肟转移反应的结合导致了3-未取代的2-异恶唑啉的首次不对称合成（参见方案）。
• A Versatile Entry to 3-Unsubstituted 2-Isoxazolines
  作者：Petri Pihko、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1055/s-2008-1042900

  日期：2008.4

  A new catalytic method for the preparation of 3-unsubstituted 2-isoxazolines is reported. The isoxazolines are easily prepared from the aliphatic α,β-unsaturated aldehydes and simple oximes in the presence of an anilinium salt catalyst.

  报道了一种新的催化方法，用于制备3-无取代的2-异噁唑啉。此类异噁唑啉可通过在苯胺盐催化剂存在下，从脂肪族α,β-不饱和醛和简单的肟容易制备。
• Stereoselective Synthesis of Conjugated Trienols from Allylic Alcohols and 1-Iodo-1,3-dienes
  作者：Damien Brandt、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol302719e

  日期：2012.11.2

  The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.