2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzoxazole | 327618-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(tetrahydro-2-furanyl)benzoxazole；2-(oxolan-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 327618-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AJDIXSVEHLGXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzoxazole 在 polysaccharide-based Chiralpak AS-RH 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2S)-oxolan-2-yl]-1,3-benzoxazole 、 2-[(2R)-oxolan-2-yl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  多糖基手性色谱柱上苯并唑和苯甲酰苯胺的对映体分离

  摘要：

  在反相条件下评估了基于多糖的手性色谱柱（Chiralpak AD‐RH，Chiralpak AS‐RJ，Chiralpak IC，Chiralcel OD‐RH和Chiralcel OJ‐RH）的手性识别能力。色谱柱显示出对多种苯并恶唑和苯甲酰苯胺的高手性识别能力。使用21个外消旋体进行评估，并且在至少一根色谱柱上将20个外消旋体完全分离。尤其是AS-RH和OJ-RH对苯并唑具有较高的手性识别能力，而AD-RH，IC和OJ-RH对苯甲酰苯胺有效。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20732
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲酰苯胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a

文献信息

• Iron-catalyzed direct α-arylation of ethers with azoles
  作者：Arkaitz Correa、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1039/c5cc05005g

  日期：——

  The direct α-arylation of cyclic and acyclic ethers with azoles has been achieved, which features a novel iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) process.

  环状和非环状醚与唑类化合物的直接α-芳基化已经实现，其中包括一种新颖的铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）过程。
• Direct C2-Alkylation of Azoles with Alcohols and Ethers through Dehydrogenative Cross-Coupling under Metal-Free Conditions
  作者：Tao He、Lin Yu、Lei Zhang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1021/ol201779n

  日期：2011.10.7

  metal-free novel, simple, and highly efficient method for the direct C2-alkylation of azoles with alcohols and ethers has been developed on the basis of an oxidative C–H activation process. The dehydrogenative C–C cross-coupling reactions of α-position sp3 C–H in alcohols and ethers with the 2-position sp2 C–H in azoles proceeded smoothly in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under neat reaction

  在氧化CH活化过程的基础上，开发了一种无金属的新颖，简单，高效的方法，用于将唑类与醇和醚直接进行C2-烷基化反应。在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，在纯净反应下，醇和醚中的α-位置sp 3 C-H与唑类中的2-位sp 2 C-H的脱氢CC交叉偶联反应顺利进行条件下，产生相应产物的收率很高。
• Heterogeneous Co-catalyzed direct 2-alkylation of azoles with ethers
  作者：Ke Yang、Dashan Li、Lei Zhang、Qun Chen、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c8ra01796d

  日期：——

  The direct 2-alkylation of oxazoles and thiazoles with ethers through cross-dehydrogenative coupling reaction using Co-containing mesoporous zeolite ETS-10 as the heterogeneous catalyst is described. The basic Co-containing mesoporous zeolite ETS-10 catalyst facilitates this cross-dehydrogenative coupling reaction through metal-base synergy catalytic principle.

  描述了使用含钴介孔沸石ETS-10作为非均相催化剂，通过交叉脱氢偶联反应将恶唑和噻唑与醚直接2-烷基化。碱性含Co介孔沸石ETS-10催化剂通过金属-碱协同催化原理促进了这种交叉脱氢偶联反应。
• Aryl Ketone Mediated Photoinduced Radical Coupling for the Alkylation­ of Benzazoles Employing Saturated Heterocyclic Compounds­
  作者：Shin Kamijo、Kaori Kamijo、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1055/s-0037-1611895

  日期：2019.10

  Abstract An aryl ketone mediated synthesis of 2-alkylated benzazoles was achieved via radical coupling under photoirradiation starting from saturated heterocycles and 2-sulfonylated benzazoles, such as benzothiazoles, benzoxazole, and benzimidazole. Heterocyclic compounds, including a cyclic ether, azacycles, and tetrahydrothiophene, were applicable, and the benzazole unit was site-selectively installed

  抽象的 芳基酮介导的2-烷基化苯并恶唑的合成是通过在光辐照下进行自由基偶联而实现的，该自由基从饱和杂环和2-磺酰基化的苯并恶唑例如苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑开始。适用的杂环化合物包括环醚，氮杂环和四氢噻吩，并且将苯并唑单元选择性安装在杂原子附近的碳中心。本转化在环境温度下在中性反应条件下进行，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。 芳基酮介导的2-烷基化苯并恶唑的合成是通过在光辐照下进行自由基偶联而实现的，该自由基从饱和杂环和2-磺酰基化的苯并恶唑例如苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑开始。适用的杂环化合物包括环醚，氮杂环和四氢噻吩，并且将苯并唑单元选择性安装在杂原子附近的碳中心。本转化在环境温度下在中性反应条件下进行，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。
• 一种经脱卤烷基化制备N-杂环芳烃衍生物的 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109734705B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种经脱卤烷基化制备N‑杂环芳烃衍生物的方法，它将卤代N‑杂环芳烃类化合物、醚类化合物、铜盐、N‑F试剂和质子酸溶于有机溶剂中，在油浴下搅拌，于20‑60℃温度下反应3‑20 h，反应结束后，反应液经后处理得到N‑杂环芳烃衍生物。本发明在铜盐催化下实现卤代N‑杂环芳烃类化合物脱卤烷基化，反应具有极高的区域选择性，拓展了反应的底物适用范围，能够使卤代喹啉衍生物、卤代异喹啉衍生物、卤代苯并恶唑衍生物、卤代苯并噻唑衍生物等卤代杂芳烃化合物实现选择性脱卤烷基化。