3-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propionic acid | 340019-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(Tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propionic acid；3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 340019-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: YAEWMVKEHWLORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propionic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLINE DERIVATIVES AGAINST CELL RELEASING TUMOR NECROSIS FACTOR, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2083011B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-丙酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.42h， 以100%的产率得到3-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active isoindoline derivatives

  摘要：

  式I的化合物，其中R1和R2中的每一个独立于另一个，是烷基，烷氧基，氰基，环烷氧基，环烷基或环烷基甲氧基；X和X′中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O，═CH2，═SO2或═CH2C═O中选择的双价基团；R3是—SO2—Y，—COZ，—CN或烯丙基，其中Y是烷基，苯基或苄基，Z是—NR6″R7″，烷基，苯基或苄基；R4和R5中的一个是氢，另一个是咪唑基，吡咯基；噁唑基，三唑基，或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时，是未取代或取代有卤素，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基的环烷酰基；R7是氢，1至4个碳原子的烷基，甲磺酰基甲氧基烷基酰。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US06667316B1

文献信息

• Pharmaceutically active isoindoline derivatives
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06667316B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  A compound of formula I wherein each of R1 and R2, independently of the other, is alkyl, alkoxy, cyano, cycloalkoxy, cycloalkyl or cycloalkylmethoxy; one of X and X′ is ═C═O or ═SO2 and the other of X and X′ is a divalent group selected from ═C═O, ═CH2, ═SO2 or ═CH2C═O; R3 is —SO2—Y, —COZ, —CN, or hydroxyalkyl in which Y is alkyl, phenyl, or benzyl and Z is —NR6″R7″, alkyl, phenyl, or benzyl; one of R4 and R5 is hydrogen and the other of R4 and R5 is imidazolyl, pyrrolyl; oxadiazolyl, triazolyl, or R6R7N(CzH2z)— wherein R6, when taken independently of R7, is cycloalkanoyl which is unsubstituted or substituted with halo, amino, monoalkylamino or dialkylamino; and R7 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, methylsufonyl; or alkoxyalkylcarbonyl. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of TNF&agr;, PDE 4, matrix metalloproteases, and angiogenesis, and for treating cancer, autoimmune disease, and inflammatory disease.

  式I的化合物，其中R1和R2中的每一个独立于另一个，是烷基，烷氧基，氰基，环烷氧基，环烷基或环烷基甲氧基；X和X′中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O，═CH2，═SO2或═CH2C═O中选择的双价基团；R3是—SO2—Y，—COZ，—CN或烯丙基，其中Y是烷基，苯基或苄基，Z是—NR6″R7″，烷基，苯基或苄基；R4和R5中的一个是氢，另一个是咪唑基，吡咯基；噁唑基，三唑基，或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时，是未取代或取代有卤素，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基的环烷酰基；R7是氢，1至4个碳原子的烷基，甲磺酰基甲氧基烷基酰。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫疾病和炎症性疾病。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE ISOINDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOINDOLINE ACTIFS D'UN POINT DE VUE PHARMACEUTIQUE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2001034606A1

  公开（公告）日：2001-05-17

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1, 3-dione substituted in the 2-position with an α-(3, 4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基的异吲哚啉-1-酮和异吲哚啉-1,3-二酮，并在4-和/或5-位置取代含氮基团，可用于抑制并治疗由TNFα和磷酸二酯酶介导的疾病状态。一个典型的实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲烷基磺酰乙基]-4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE ISOINDOLINE DERIVATIVES
  申请人：Man Hon-Wah

  公开号：US20080221196A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1,3-dione substituted in the 2-position with an α-(3,4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)2-methylsulfonylethyl]4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基基团的Isoindolin-1-one和Isoindoline-1,3-dione，在4-和/或5-位置取代含氮基团，可作为TNFα和磷酸二酯酶的抑制剂，并用于治疗由此介导的疾病状态。一个典型的实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)2-甲基磺酰基乙基]4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• Pharmaceutically active isoindoline derivates
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US07678825B2

  公开（公告）日：2010-03-16

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1,3-dione substituted in the 2-position with an α-(3,4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)2-methylsulfonylethyl]4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基，4-和/或5-位置取代为含氮基团的异吲哚啉-1,3-二酮和异吲哚啉-1-酮是TNFα和磷酸二酯酶介导的疾病状态的抑制剂，因此在治疗中有用。典型实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)2-甲基磺酰基乙基]4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• USRE045685E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——