(4R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol | 905588-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol
• 英文别名: (3R,5R)-2,4,6-trideoxyhexapyranose；(3R,5R)-3,5-dihydroxy-hexanal (Ξ)-1->5-cyclohemiacetal；(2Ξ,4R)-6t-methyl-tetrahydro-pyran-2,4r-diol；(4R,6R)-6-methyloxane-2,4-diol
• CAS: 905588-44-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RMQOCSXMPMQRAE-QYRBDRAASA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol 在 溴 、 barium carbonate 作用下， 生成 (4R,6R)-4-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成他汀类中间体的粗脱氧核糖5-磷酸醛缩酶醛缩酶催化工艺的优化

  摘要：

  描述了提供中间体化合物作为有效生产他汀类药物的基础的方法。提出的方法基于乙酰氧基乙醛和乙醛作为底物，它们在表达培养物裂解物的粗脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）催化的醛醇缩合反应中存在。两种反应物向反应混合物中的不同添加方式都适用。对于最高浓度的产品（（2 S，4 R）-4，6-二羟基四氢-2H-吡喃-2-基）乙酸甲酯，在进一步用于他汀类药物生产的表达的粗表达DERA的培养物裂解物催化的反应中，描述了反应物的最佳添加时间。通过将分批反应转变为分批进料过程，实现了更高的工艺条件和反应物的进料方式，达到了最高浓度的产物（（2 S，4 R）-4,6-二羟基四氢-2H-吡喃-2-基乙酸甲酯）接近77 g / L。整个过程以实用和经济的方式设计，可以在工业规模上进一步使用。

  DOI：

  10.1021/op400040b
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2c-methoxy-6t-methyl-tetrahydro-pyran-4r-ol 在 硫酸 作用下， 生成 (4R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,6-dideoxy-D-arabino-hexose, 3,4,6-trideoxy-D-erythro- and threo-hexoses, 2,4,6-trideoxy-D-erythro-hexose and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19750164

文献信息

• Efficient synthesis of (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxyhexapyranose by using new 2-deoxy-d-ribose-5-phosphate aldolase from Streptococcus suis with moderate activity and aldehyde tolerance
  作者：Kaiang Xuan、Guangyi Yang、Zhimeng Wu、Yan Xu、Rongzhen Zhang

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.03.006

  日期：2020.5

  for 2 h. The enzyme showed moderate activity and aldehyde tolerance compared with reported DERAs. The SsDERA-catalyzed reaction between 200 mM acetaldehyde and 100 mM chloroacetaldehyde generated (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxyhexapyranose in 76 % yield in 8 h. This work provides a new DERA for the synthesis of (3R,5S)-6-chloro-2,4,6-trideoxyhexapyranose, which is a potential candidate for the industrial

  摘要 2-脱氧-d-核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）是合成他汀类药物侧链中间体的有用工具。在这项工作中，我们通过结构和序列比对鉴定了来自猪链球菌 (SsDERA) 的 DERA，并在大肠杆菌 BL21 中高度表达。重组SsDERA在最佳条件下对2-脱氧-d-核糖-5-磷酸的比活性为18.2 U mg-1，KM为0.8 mM，Vmax为32.9 μmol min-1 mg-1：40 °C和 pH 值 7.0。该酶在 200 mM 乙醛中孵育 2 小时后保留了 23.3% 的活性，在 100 mM 氯乙醛中孵育 2 小时后保留了 58.2% 的活性。与报道的 DERA 相比，该酶表现出中等活性和醛耐受性。SsDERA 催化 200 mM 乙醛和 100 mM 氯乙醛之间的反应生成 (3R,5S)-6-chloro-2,4，6-三脱氧六吡喃糖在 8 小时内的产率为 76%。该工作为(3R,5S)-6-氯-2
• Aldolase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Heterocycles by Addition of Simple Aliphatic Nucleophiles to Aminoaldehydes
  作者：Raquel Roldán、Karel Hernández、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Wolf-Dieter Fessner、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.201801530

  日期：2019.6.6

  work, a stereoselective synthesis of functionalized N‐heterocycles was accomplished in two steps, comprising the biocatalytic aldol addition of ethanal and simple aliphatic ketones such as propanone, butanone, 3‐pentanone, cyclobutanone, and cyclopentanone to N‐Cbz‐protected aminoaldehydes using engineered variants of d‐fructose‐6‐phosphate aldolase from Escherichia coli (FSA) or 2‐deoxy‐d‐ribose‐5‐phosphate

  氮杂环是许多生物活性天然产物中发现的结构基序，在药物开发中至关重要。在这项工作中，功能化N-杂环的立体选择性合成分两步完成，包括乙醛和简单脂肪酮（例如丙酮、丁酮、3-戊酮、环丁酮和环戊酮）与N-Cbz保护的氨基醛的生物催化羟醛加成反应使用来自大肠杆菌(FSA) 的d-果糖-6-磷酸醛缩酶的工程变体或来自海栖热袍菌(DERA Tma) 的2-脱氧-d-核糖-5-磷酸醛缩酶(DERA Tma ) 作为催化剂。FSA 催化大部分酮的加成，而 DERA Tma仅限于乙醛和丙酮。随后在钯炭存在下用氢气处理，产生哌啶、吡咯烷和带有稠合环丁烷和环戊烷环的 N-双环结构的低水平氧化 N-杂环衍生物，其立体选择性为 96-98 ee 和 97: 3 dr分离产率范围为 35% 至 79%。
• Biocatalytic Aldol Addition of Simple Aliphatic Nucleophiles to Hydroxyaldehydes
  作者：Raquel Roldán、Karel Hernandez、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Israel Sánchez-Moreno、Virgil Hélaine、Marielle Lemaire、Christine Guérard-Hélaine、Wolf-Dieter Fessner、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.8b02486

  日期：2018.9.7

  Asymmetric aldol addition of simple aldehydes and ketones to electrophiles is a cornerstone reaction for the synthesis of unusual sugars and chiral building blocks. We investigated d-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli (FSA) D6X variants as catalysts for the aldol additions of ethanal and nonfunctionalized linear and cyclic aliphatic ketones as nucleophiles to nonphosphorylated hydroxyaldehydes

  向亲电子试剂中简单醛和酮的不对称羟醛加成是合成不寻常的糖和手性结构单元的基础反应。我们研究了大肠杆菌（FSA）D6X变体的d-果糖-6-磷酸醛缩酶，作为醛醇将乙醛和非官能化的线性和环状脂肪族酮作为亲核试剂添加到非磷酸化羟基醛中的催化剂。因此，在FSA D6H和D6Q变体的催化下，向3-羟基丙醛或（S）-或（R）-3-羟基丁醛中添加丙酮，环丁酮，环戊酮或乙醛，以8-77％的分离产率提供稀有脱氧糖，具有高立体选择性（ 97：3博士和> 95％ee）。
• SUPPORT FOR PROTEIN IMMOBILIZATION, IMMOBILIZED PROTEIN AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：JGC Corporation

  公开号：EP2592140A1

  公开（公告）日：2013-05-15

  A support for enzyme immobilization is described, which is for immobilizing enzymes of various molecular sizes and also for, due to the modification of the surface silanol groups of porous silica particles, for immobilizing various kinds of enzymes, and enables the design of an immobilized enzyme, which exhibits an activity equivalent to that of the corresponding non-immobilized enzyme and withstands repeated use. A method for producing the support is also described. The support includes porous silica particles having an inter-particle void structure therein, characterized in that the porous silica particles have a specific average particle size, a specific specific surface area, a specific pore volume, a specific pore size distribution and a specific porosity and have a substituent containing an organic group or an amino group on the surface thereof. An immobilized protein obtained by immobilizing a protein on the above support is also described.

  本研究描述了一种用于固定酶的载体，该载体可用于固定各种分子大小的酶，而且由于对多孔二氧化硅颗粒表面硅醇基团的改性，还可用于固定各种酶，并可设计出一种固定酶，该酶的活性与相应的非固定酶相当，并可反复使用。此外，还介绍了一种生产支撑物的方法。该支持物包括多孔二氧化硅颗粒，其中具有颗粒间空隙结构，其特征在于多孔二氧化硅颗粒具有特定的平均粒径、特定的比表面积、特定的孔体积、特定的孔径分布和特定的孔隙率，并在其表面具有含有有机基团或氨基的取代基。此外，还描述了通过将蛋白质固定在上述支持物上而获得的固定化蛋白质。
• SOLUBILIZED FLAVONOID COMPOSITION
  申请人：Vizuri Health Sciences LLC

  公开号：EP3345594A1

  公开（公告）日：2018-07-11

  The subject invention relates to novel soluble forms of planar ring structured organic compounds including flavonoids, and their production. The invention also includes the use of these novel formulations of planar ring structured organic compounds in the preparation of formulations and products. The invention also relates to a wide variety of applications of the formulations of the invention. The subject invention includes novel soluble forms and various formulations of flavonoids. Further, the invention includes novel methods of manufacturing the flavonoid formulations. The invention also relates to a wide variety of applications of the flavonoid formulations.

  本发明涉及平面环结构有机化合物（包括类黄酮）的新型可溶形式及其生产。本发明还包括使用这些平面环结构有机化合物的新型制剂制备配方和产品。本发明还涉及本发明制剂的多种应用。本发明包括黄酮类化合物的新型可溶形式和各种制剂。此外，本发明还包括制造类黄酮制剂的新方法。本发明还涉及类黄酮制剂的多种应用。