(S)-N-(4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)methanamine | 312620-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-(4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)methanamine
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-naphthalen-1(2H)-one；4(S)-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine；(4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 312620-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N
• 分子量: 304.219
• InChiKey: MGBVAZJASCWJGJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)methanamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以28 mg的产率得到舍曲林
  参考文献：
  名称：

  舍曲林的化学酶法合成

  摘要：

  已经开发了一种化学酶促方法来制备舍曲林，一种成熟的抗抑郁药。酮还原酶 (KRED) 用于产生关键的手性前体。生物红...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901810
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-N-(4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  无磷，手性，阳离子Ru-MsDPEN催化剂对N-烷基酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002846

文献信息

• Process for the preparation of ketimines
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06806386B1

  公开（公告）日：2004-10-19

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds of formula (1), in which R1, R2 and R3 independently of one another are hydrogen, halogen , trifluoromethyl of or C1-C4alkoxy, wherein a compound of formula (2), in which R1, R2 and R3 are as defined in formula (1), is reacted with methlyamine in the presence of a non-alcoholic solvent and, if desired, in the presence of a sulfonic acid catalyst to give the compound of formula (2) and, if desired, is subject to purification by recrystallization.

  本发明涉及一种制备式(1)化合物的方法，其中R1、R2和R3彼此独立地是氢、卤素、三氟甲基或C1-C4烷氧基，其中在非醇溶剂存在下，将式(2)化合物（其中R1、R2和R3如式(1)中定义）与甲胺反应，并在必要时在磺酸催化剂存在下，得到式(2)化合物，并在必要时通过再结晶进行纯化。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A CHIRAL TETRALONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UNE TETRALONE CHIRALE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995015299A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) A process for preparing the chiral (4S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone is disclosed wherein racemic 4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone is asymmetrically reduced by contacting the racemic tetralone with an asymmetric reagent to produce a mixture of cis and trans alcohols, separating the cis from the trans alcohols, and oxidizing the (4S) enantiomer of the resulting cis and trans alcohols. Also disclosed are novel intermediates used in the synthesis of the above chiral tetralone.(FR) Procédé de préparation de la (4S)-(3,4-dichlorophényl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphtalénone chirale, selon lequel on réalise une réduction asymétrique de la 4-(3,4-dichlorophényl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphtalénone racémique par mise en contact de la tétralone racémique avec un réactif asymétrique afin de produire un mélange d'alcools cis et trans, on sépare les alcools cis des alcools trans, et on provoque l'oxydation de l'énantiomère (4S) des alcools cis et trans ainsi obtenus. On a également prévu de nouveaux intermédiaires utilisés dans la synthèse de cette tétralone chirale.

  本发明揭示了制备手性(4S)-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮的方法，其中，通过将外消旋的4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮与不对称试剂接触，不对称还原，产生顺式和反式醇的混合物，将顺式和反式醇分离，并氧化所得的顺式和反式醇的(4S)对映体。本发明还揭示了用于合成上述手性四环酮的新型中间体。
• Highly Steroselective Synthesis of Sertraline
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20070260090A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a process for highly stereoselective synthesis of sertraline and sertraline intermediate. Thus, the mixture of 4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-N-methyl-1(2H)-naphthalenimine, 5% Pd/CaCO 3 , water and methanol is taken in a hydrogenation flask and then subjected to hydrogenation under a hydrogen pressure of 0.5 Kg at 20-35° C. for 3 hours 30 minutes. The catalyst is removed by filtration and the solvent is evaporated completely under vacuum to obtain cis-(±)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-naphthalen amine. (trans-(±): 0.2).

  本发明涉及一种高立体选择性合成舍曲林和舍曲林中间体的过程。因此，将4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-N-甲基-1(2H)-萘亚胺、5% Pd/CaCO3、水和甲醇混合物放入氢化烧瓶中，然后在0.5千克的氢气压力下，在20-35℃下进行3小时30分钟的氢化。通过过滤除去催化剂，然后在真空下完全蒸发溶剂，得到顺式-(±)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-萘胺。(反式-(±): 0.2)。
• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Han, Zhaobin; Wang, Zheng; Zhang, Xumu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5345 - 5349
  作者：Han, Zhaobin、Wang, Zheng、Zhang, Xumu、Ding, Kuiling

  DOI：——

  日期：——