2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 74375-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 74375-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: HBIRPZZEYOHFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 100 U laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的串联氧化法从醇类合成喹唑啉酮

  摘要：

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400103
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-甲氧基苯甲醛 、 甲胺 在 para-aminobenzoic acid grafted on silica-coated magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以88%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸接枝在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上：一种高效和协同的有机催化剂，用于 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-ones 的水上合成

  摘要：

  在本研究中，制备了新的对氨基苯甲酸（PABA）接枝在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2 @Pr-PABA）上，并使用傅里叶变换红外（FT-IR）正确确认了其结构。 ) 光谱学、粉末 X 射线衍射 (XRD)、振动样品磁力计 (VSM)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散 X 射线探测器 (EDS)、透射电子显微镜 (TEM)、热重分析 (TGA) )、N 2吸附-解吸技术 (BET) 和原子力显微镜 (AFM)。Fe 3 O 4 @SiO 2@Pr-PABA 纳米复合材料被用作一种新型、高效和协同的可回收有机催化剂，用于通过水和单-水合成具有生物活性的 2,3-二取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-one 衍生物回流条件下，靛红酸酐、芳香醛和芳香胺或脂肪胺的锅三组分缩合反应。无过渡金属工艺、使用天然存在的组分和催化剂以及溶剂的环保性能、成本效益、催

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04736-3

文献信息

• Efficient synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Guo-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

  日期：2015.3

  Synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid was carried out in 80-92% yields at 40-42 °C within 1-2 h in aqueous media via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehyde and amine under ultrasound irradiation. Convenient work-up procedures, mild reaction conditions, avoiding the use of organic solvents

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。
• A Novel Method for the One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1055/s-2005-865200

  日期：——

  One-pot three-component condensation of isatoic anhydride with primary amines or ammonium carbonate and aromatic aldehydes in refluxing ethanol in the presence of catalytic amounts of silica sulfuric acid afforded the corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst is reusable and can be applied several times without any decrease in product yield.

  在回流的乙醇中，使用催化量的硅酸硫酸与异噻嗪酸酐、原料胺或碳酸铵及芳香醛进行一步三组分缩合反应，得到了相应的2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，产率高。该催化剂可重复使用，多次应用后产品产率没有下降。
• One-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nano-catalyst under ultrasonic irradiation and reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s00706-016-1832-5

  日期：2017.5

  corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives under ultrasonic irradiation or reflux conditions. This method gives notable advantages such as operational simplicity, excellent yields, short reaction times, and absence of any tedious workup or purification. In addition, the excellent catalytic performance and the easy preparation, thermal stability, and separation of the catalyst make it

  摘要Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n有效催化异戊酸酐，醛，伯胺或铵盐的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在超声波辐射或回流条件下的一种衍生物。该方法具有显着的优点，例如操作简便，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，优异的催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少在六次后用于后续反应而不会明显降低催化活性和反应产率。 图形概要
• Water-Accelerated Synthesis of Novel Bis-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Minoo Dabiri、Gholamreza Kozehgary

  DOI：10.1055/s-2005-924766

  日期：——

  Bisdihydroquinazolinones were synthesized for the first time by a novel pseudo five-component condensation of isatoic anhydride, a primary amine, and a dialdehyde in water. Several solvents were examined for this reaction; however, in terms of reaction yield and time, water was found to be the optimum solvent.

  双氢喹喔啉酮首次通过一种新型的伪五组分缩合反应合成，该反应涉及邻苯二甲酸酐、一级胺和双醛在水中的反应。对该反应进行了多种溶剂的考察；然而，从反应产率和时间来看，水被发现是最佳溶剂。
• Ionic Liquid Promoted Eco-friendly and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1007/s00706-007-0635-0

  日期：2007.11

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones were efficiently synthesised by the reaction of isatoic anhydride, a primary amine or ammonium acetate, and different aromatic aldehydes in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) without using any acidic catalyst. Also a bis-derivative of the title compound as a polyheterocyclic system was synthesised successfully in high yield.