2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phenylacetonitrile | 910471-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]-2-phenylacetonitrile；2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylacetonitrile
• CAS: 910471-77-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NOSi
• 分子量: 371.554
• InChiKey: KSLSPYITBLIDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phenylacetonitrile 在 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 盐酸去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  外消旋O-TBDPS氰醇制备合成苯丙醇胺的简单工艺

  摘要：

  摘要 在本文中，首次展示了一种非对映选择性合成苯丙醇胺的实用路线。使用外消旋 O-叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 氰醇作为起始材料，通过一个实际有趣的过程，以优异的非对映选择性成功制备了各种顺式苯丙醇胺和衍生物（例如去甲伪麻黄碱）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.862835
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  外消旋O-TBDPS氰醇制备合成苯丙醇胺的简单工艺

  摘要：

  摘要 在本文中，首次展示了一种非对映选择性合成苯丙醇胺的实用路线。使用外消旋 O-叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 氰醇作为起始材料，通过一个实际有趣的过程，以优异的非对映选择性成功制备了各种顺式苯丙醇胺和衍生物（例如去甲伪麻黄碱）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.862835

文献信息

• Simple Preparation Process of<i>syn</i>Phenylpropanolamines from Racemic<i>O</i>-TBDPS Cyanohydrins
  作者：Qing-lan Li、Shi Tang、Dong Zhou、Xin-mei Tang

  DOI：10.1080/00397911.2013.862835

  日期：2014.6.3

  this article, a practically interesting route for the diastereoselective synthesis of phenylpropanolamines has been demonstrated for the first time. Using racemic O-tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) cyanohydrins as the starting materials, various syn phenylpropanolamines and derivatives (e.g., norpseudophedrine) have been successfully prepared in exellent diastereoselectivity via a practically interesting

  摘要 在本文中，首次展示了一种非对映选择性合成苯丙醇胺的实用路线。使用外消旋 O-叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 氰醇作为起始材料，通过一个实际有趣的过程，以优异的非对映选择性成功制备了各种顺式苯丙醇胺和衍生物（例如去甲伪麻黄碱）。图形概要