N-(2-methylpropyl)-(9Z,12Z)octadecadienamide | 18318-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylpropyl)-(9Z,12Z)octadecadienamide
• 英文别名: N-isobutyllinoleoylamide；N-isobutyl-linolamide；N-Isobutyl-octadeca-9c,12c-dienamid；Octadeca-9c,12c-diensaeure-isobutylamid；N-Isobutyl-linolamid；Linolsaeure-isobutylamid；(9Z,12Z)-N-(2-methylpropyl)octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 18318-37-1
• 化学式: C₂₂H₄₁NO
• 分子量: 335.574
• InChiKey: BZWZVFMHAZFRMA-MURFETPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 Petroleum ether 作用下， 生成 N-(2-methylpropyl)-(9Z,12Z)octadecadienamide
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Heliopsis Species. II. Synthesis of Compounds Related to Scabrin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a512

文献信息

• Effects of synthetic alkamides on Arabidopsis fatty acid amide hydrolase activity and plant development
  作者：Lionel Faure、Ronaldo Cavazos、Bibi Rafeiza Khan、Robby A. Petros、Peter Koulen、Elison B. Blancaflor、Kent D. Chapman

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.11.011

  日期：2015.2

  hydrolase (FAAH) has been described as a key contributor to NAE hydrolysis; however, no enzyme has been associated with alkamide degradation in plants. Herein reported is synthesis of 12 compounds structurally similar to a naturally occurring alkamide (N-isobutyl-(2E,6Z,8E)decatrienamide or affinin) with different acyl compositions more similar to plant NAEs and various amino alkyl head groups. These "hybrid"

  烷酰胺和 N-酰基乙醇胺 (NAE) 是影响植物发育的生物活性、酰胺连接的脂质。烷基酰胺仅限于高等植物的几个科和一些真菌，而 NAE 是植物和动物中广泛存在的信号分子。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 已被描述为 NAE 水解的关键因素；然而，没有酶与植物中的烷酰胺降解有关。本文报道了 12 种结构类似于天然存在的烷酰胺（N-异丁基-（2E，6Z，8E）十碳三烯酰胺或亲和素）的化合物的合成，具有不同的酰基组成，更类似于植物 NAE 和各种氨基烷基头基。测试了这些“混合”合成烷酰胺对重组拟南芥 FAAH 的活性及其对植物发育的影响（即，子叶扩张和初生根长度）。在一些合成的烷酰胺（如 N-乙基月桂酰胺）存在下，在体外发现 FAAH 对 NAE 的活性显着增加 (4)。发现这种“增强”效应至少部分是由于乙醇胺对 FAAH 产物抑制的缓解，而不是由于 FAAH 酶的寡聚化状态的改变。对于这些醇酰胺中的一些，观察到幼苗生长的抑制，FAAH
• Constituents of Heliopsis Species. II. Synthesis of Compounds Related to Scabrin¹
  作者：Martin Jacobson

  DOI：10.1021/ja01133a512

  日期：1952.7