(S)-(-)-N-cyclohexyl-1-phenylethylamine | 66399-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(-)-N-cyclohexyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (I+/-S)-N-Cyclohexyl-I+/--methylbenzenemethanamine；N-[(1S)-1-phenylethyl]cyclohexanamine
• CAS: 66399-53-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: CDGLTZQYNKEYOI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-cyclohexyl-1-phenylethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主对仲胺的绝对构型分配

  摘要：

  描述了用于确定仲胺绝对构型的一般手性实验方案，包括无环和环状脂肪胺、芳香胺、氨基酸和氨基醇。手性底物连接到非手性载体部分（3-N-Boc-氨基-丙基-N-Boc-氨基）乙酸1（BocHNCH（2）CH（2）CH（2）BocNCH（2）COOH），脱保护后，产生双齿缀合物，能够与二聚锌卟啉宿主 2 形成 1:1 的宿主/客体复合物。与早先报道的伯胺和仲醇的情况一样，仲胺缀合物与卟啉镊子宿主的络合图2表示立体分化过程，其中立体中心的大(L)基团(基于构象能A值指定)从卟啉结合口袋突出。这导致形成具有优选的卟啉螺旋的宿主/客体复合物，表现出强烈的激子分裂 CD 光谱。尽管仲胺偶联物的叔酰胺键周围的 Z/E 构象复杂性极大地阻碍了先前的构型分配，但发现卟啉扭曲的手性意义明显受立体中心控制。因此，在取代基的相对空间大小没有歧义的情况下，观察到的 CD 对可以用于直接分配绝对构型。此外，为了将应用扩展

  DOI：

  10.1021/ja020520p
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Phenylethyl)-1,3,2-benzodioxaborole 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-(-)-N-cyclohexyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Elena; Maeda, Kenji; Hooper, Mark W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1840 - 1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• Noncovalent CH–π and π–π Interactions in Phosphoramidite Palladium(II) Complexes with Strong Conformational Preference
  作者：Matej Žabka、Lavakumar Naviri、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/anie.202106881

  日期：2021.12

  computational study of a supramolecular balance to quantify ligand–ligand interactions in metal complexes and induce high heterocomplex preferences. Noncovalent interaction areas of flexible chiral phosphoramidite ligands are identified in palladium complexes with high conformational stability. The combined CH–π and π–π interactions reveal design patterns for binding and folding of chiral ligands and catalysts

  我们提出了超分子平衡的组合核磁共振和计算研究，以量化金属配合物中的配体-配体相互作用并诱导高异质配合物偏好。在具有高构象稳定性的钯配合物中鉴定出柔性手性亚磷酰胺配体的非共价相互作用区域。 CH-π 和 π-π 相互作用的组合揭示了手性配体和催化剂的结合和折叠的设计模式。
• Enantioselective deprotometalation of alkyl ferrocenecarboxylates using bimetallic bases
  作者：Gandrath Dayaker、William Erb、Madani Hedidi、Floris Chevallier、Marielle Blot、Philippe C. Gros、Göran Hilmersson、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ghenia Bentabed-Ababsa、Florence Mongin

  DOI：10.1039/d1nj04526a

  日期：——

  alkyl-containing lithium zincates, 1 : 1 mixtures of lithium and zinc amides were tested. Chiral (H-exo-born-R or H-endo-born-S) or/and achiral (lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide or lithium diisopropylamide) secondary amines gave good results, the best (81% yield and 44% ee in favor of the RP enantiomer) being obtained by using (endo-born-S)3ZnLi in THF at room temperature. Among other secondary amines also

  描述了使用混合锂-锌或锂-镉碱对二茂铁羧酸烷基酯 (FcCO 2 R) 进行对映选择性去金属化。以FcCO 2 Me为底物，由外-(α R )-或内-(α S ) -N- (α-苯乙基)冰片胺( H-外-本-R或H- )制备手性烷基氨基锌酸锂内生-S ) 进行了测试；最好的结果（27％产率和62％ee的赞成的[R P对映体）通过使用卜得到2（内切-born-S ) ZnLi 在四氢呋喃 (THF) 中在 -30 °C 下碘分解。由于 FcCO 2 Me 与含烷基的锌酸锂的相容性低，因此测试了氨基化锂和氨基化锌的 1:1 混合物。手性（H- exo- born- R或H- endo- born- S）或/和非手性（2,2,6,6-四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂）仲胺得到了很好的结果，最好的（81%的产率和44% ee 有利于R P对映异构体）是通过在室温下在 THF 中使用（内生S）3 ZnLi
• Chiral Frustrated Lewis Pair@Metal‐Organic Framework as a New Platform for Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yin Zhang、Songbo Chen、Abdullah M. Al‐Enizi、Ayman Nafady、Zhiyong Tang、Shengqian Ma

  DOI：10.1002/anie.202213399

  日期：2023.1.9

  A highly active heterogeneous chiral frustrated Lewis pair system has been achieved for the first time via incorporating rationally designed bifunctional chiral FLP molecules into a MOF under the guidance of computational studies; the afforded CFLP@MOF demonstrated superb catalysis performances in heterogeneous asymmetric hydrogenation with excellent recyclability/regenerability.

  在计算研究的指导下，通过将合理设计的双功能手性 FLP 分子结合到 MOF 中，首次实现了高活性异构手性受挫路易斯对系统；所提供的 CFLP@MOF 在多相不对称氢化中表现出卓越的催化性能，具有出色的可回收性/再生性。
• Simplified Version of the Eschweiler–Clarke Reaction
  作者：Klim O. Biriukov、Evgeniya Podyacheva、Ignatii Tarabrin、Oleg I. Afanasyev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02476

  日期：2024.3.1

  The traditional Eschweiler–Clarke reaction is a three-component process involving formaldehyde, amine, and formic acid. In this work, we showed that the reductive potential of formaldehyde was sufficient to provide methylation of secondary amines in the absence of acidic additives. Various acid-sensitive moieties remain intact under developed conditions. The scalability of the elaborated approach was

  传统的埃施韦勒-克拉克反应是一个三组分过程，涉及甲醛、胺和甲酸。在这项工作中，我们表明，在没有酸性添加剂的情况下，甲醛的还原电位足以提供仲胺的甲基化。各种酸敏感部分在发达条件下保持完整。多种产品都展示了精心设计的方法的可扩展性。抗真菌剂布替萘芬的合成证明了所开发方法的制备效用。