diethyl 1,1-difluoro-1-chloromethylphosphonate | 113161-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,1-difluoro-1-chloromethylphosphonate
• 英文别名: diethyl chlorodifluoromethanephosphonate；Diethyl [chloro(difluoro)methyl]phosphonate；1-[[chloro(difluoro)methyl]-ethoxyphosphoryl]oxyethane
• CAS: 113161-60-7
• 化学式: C₅H₁₀ClF₂O₃P
• 分子量: 222.556
• InChiKey: KFAHFEGSEBXQOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 在 六氯乙烷 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 diethyl 1,1-difluoro-1-chloromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种有用的镁试剂，可通过金属-卤素交换反应从溴二氟甲基膦酸二乙酯制备1，1-二氟-2-羟基膦酸盐

  摘要：

  将（EtO）2 P（O）CF 2 Br（1）在THF中用异丙基氯化镁在低温下处理时，得到镁物质（2），该镁物质与强亲电试剂（HCl，TMCCl，卤素，醛和酮）发生反应。产物的形成在很大程度上取决于反应条件。在-78至0°C之间使用1.5当量的2，可以实现90％以上的醛和酮转化为2-羟基膦酸酯（7和8）。这些化合物（7和8）在碱（NaH，LDA）存在下重排成2,2-二氟乙基磷酸酯，而不会同时形成1,1-二氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06541-2

文献信息

• Syntheses of some fluorine-containing halomethanephosphonate and methylenebisphosphonate esters
  作者：G.Michael Blackburn、Graham E. Taylor

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80339-5

  日期：1988.6

  The Michaelis-Becker reaction between diethyl sodiophosphite and either of the halofluoromethanes CF2Cl2 and CF3Br gives tetraethyl difluoromethylenebisphosphonate. By contrast, the corresponding reaction with CFCl3 gives not only diethyl dichlorofluoromethanephosphonate but also tetraethyl pyrophosphate as the major product. Diethyl dichlorofluoromethanephosphonate, readily prepared by a normal Arbusov

  亚磷酸二乙酯与卤代氟甲烷CF 2 Cl 2和CF 3 Br中的任何一种之间的Michaelis-Becker反应得到四氟二氟亚甲基双膦酸酯。相反，与CFCl 3的相应反应不仅产生二氯氟甲烷膦酸二乙酯，而且产生焦磷酸四乙酯作为主要产物。可以通过CCl 3 F通过常规Arbusov反应容易地制备的二氯二氟氟甲烷膦酸二乙酯与亚磷酸二乙酯反应生成四乙基氟亚甲基双膦酸酯，从而提供了这种有用物质的简单有效且廉价的合成方法。
• Preparation of difluorophosphonoacetic acid and its derivatives
  作者：Donald J. Burton、Lee G. Sprague

  DOI：10.1021/jo00242a034

  日期：1988.4
• BURTON, DONALD J.;SPRAGUE, LEE G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1523-1527
  作者：BURTON, DONALD J.、SPRAGUE, LEE G.

  DOI：——

  日期：——
• A useful magnesium reagent for the preparation of 1,1-difluoro-2-hydroxyphosphonates from diethyl bromodifluoromethylphosphonate via a metal—halogen exchange reaction
  作者：Rachel Waschbüsch、Mohammad Samadi、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06541-2

  日期：1997.2

  When (EtO)2P(O)CF2Br (1) is treated with isopropylmagnesium chloride in THF at low temperature it gives a magnesium species (2) which undergoes reactions with strong electrophiles (HCl, TMSCl, halogens, aldehydes and ketones). The formation of products depends strongly on the reaction conditions. With 1.5 equivalents of 2 between −78 and 0°C, a conversion of more than 90% of aldehydes and ketones into

  将（EtO）2 P（O）CF 2 Br（1）在THF中用异丙基氯化镁在低温下处理时，得到镁物质（2），该镁物质与强亲电试剂（HCl，TMCCl，卤素，醛和酮）发生反应。产物的形成在很大程度上取决于反应条件。在-78至0°C之间使用1.5当量的2，可以实现90％以上的醛和酮转化为2-羟基膦酸酯（7和8）。这些化合物（7和8）在碱（NaH，LDA）存在下重排成2,2-二氟乙基磷酸酯，而不会同时形成1,1-二氟烯烃。