palmitoyl ethyl carbonate | 120246-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: palmitoyl ethyl carbonate
• 英文别名: ethoxycarbonyl hexadecanoate
• CAS: 120246-99-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: QPLGXKYZHULRBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 palmitoyl ethyl carbonate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以184 mg的产率得到N-(4-ethoxyphenyl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  包含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物的抑制肝毒性

  摘要：

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611893
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 棕榈酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 palmitoyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• Convenient synthesis of acetaminophen analogues containing α-amino acids and fatty acids via their mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous organic solvent
  作者：Seunghee Jung、Yuki Tsukuda、Rie Kawashima、Takumi Ishiki、Ayaka Matsumoto、Aya Nakaniwa、Miho Takagi、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.028

  日期：2013.10

  Acetaminophen analogues containing α-amino acid and fatty acids were easily synthesized in 77–99% yields from the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides of α-amino acid and fatty acids using aniline derivatives in aqueous MeCN.

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。
• Rational design of a new cytarabine-based prodrug for highly efficient oral delivery of cytarabine
  作者：Jing Zhang、Di Zhang、Xu Hu、Ruiling Liu、Zhonghao Li、Yuxia Luan

  DOI：10.1039/c8ra01225c

  日期：——

  solubility, deamination inactivation and low oral bioavailability limiting its application by oral administration, herein we propose a novel amphiphilic low molecular weight cytarabine prodrug (PA-Ara) by conjugating palmitic acid (PA) to Ara-C, making it possible to avoid the deamination inactivation by protecting the active 4-amino, as well as improving lipid solubility. Thanks to the rational design

  由于阿糖胞苷 (Ara-C) 的脂溶性差、脱氨基失活和口服生物利用度低等缺点限制了其口服给药的应用，本文提出了一种通过共轭棕榈酸的新型两亲性低分子量阿糖胞苷前药 (PA-Ara) (PA) 到 Ara-C，通过保护活性 4-氨基和提高脂溶性，可以避免脱氨失活。由于设计合理，油水分配系数（P)的PA-Ara与Ara-C相比有很大的提高，并且PA-Ara结合在人工消化液中足够稳定，保证了大部分分子可以以前药的形式被吸收。MTT 法测定 Ara-C 和 PA-Ara 对 HL60（急性成髓细胞白血病细胞系）和 K562 细胞（慢性粒细胞白血病细胞系）的细胞毒性的结果表明，PA-Ara 的抗增殖活性明显强于 Ara- C。值得注意的是，我们首先比较了口服脂肪酸链修饰的阿糖胞苷前药制剂与注射剂的生物利用度，我们的PA-Ara的相对生物利用度高达61.77%，远优于口服Ara-C溶液（3.23%） .
• Single-stage process for preparing mixed-substituted
  申请人：CL Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US04814112A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Single-stage process for preparing mixed-substituted enantiomerically pure 1,2-diacyl-sn-glycero-3-phosphocholines of general formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are different and independently of each other denote a substituted or unsubstituted C.sub.1 to C.sub.24 -alkyl or C.sub.3 to C.sub.24 -alkenyl radical, by reacting 1-0-triphenylmethyl-2-acyl-sn-glycero-3-phosphocholine of the general formula ##STR2## in which T denotes a substituted or unsubstituted triphenylmethyl group and R.sub.2 is as defined above, with a reactive carboxylic acid derivative of the general formula R.sub.1 --CO--X III in which R.sub.1 is as defined above and X denotes a carboxylic acid radical, a carbonic acid radical, a sulfonic acid radical or the radical of a fused or unfused five-membered heterocycle having at least two N atoms in the ring, in the presence of a protonic acid, of a Lewis acid or of adducts thereof with electron donors, and isolating the resulting compounds of the general formula I from the reaction mixture.

  单阶段工艺制备具有一般式I的混合取代对映纯1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱，其中R1和R2不同且彼此独立地表示取代或未取代的C1至C24烷基或C3至C24烯基基团，通过将具有一般式的1-0-三苯甲基-2-酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱与具有一般式R1-CO-X III的反应性羧酸衍生物反应，其中R1如上定义，X表示羧酸基，碳酸基，磺酸基或具有至少两个N原子的融合或未融合的五元杂环的基团，在质子酸，Lewis酸或电子给体的加合物存在下，并从反应混合物中分离出具有一般式I的产物。
• Einstufiges Verfahren zur Herstellung von gemischt substituierten 1,2-Di-acyl-sn-glycero-3-phosphocholinen
  申请人：Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP0267565A1

  公开（公告）日：1988-05-18

  Einstufiges Verfahren zur Herstellung von gemischt substituierten, enantiomerenreinen 1,2-Diacyl- sn-glycero-3-phosphocholinen der allgemeinen Formel I in der R₁ und R₂ verschieden sind und unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten C₁ bis C₂₄-Alkyl- oder C₃ bis C₂₄-Alkenylrest bedeuten, indem man 1-0-Triphenylmethyl-2-acyl- sn-glycero-3-phosphocholin der allgemeinen Formel II des Formelblattes in der T eine gegebenenfalls substituierte Triphenylmethylgruppe bedeutet und R₂ wie oben definiert ist, mit einem reaktiven Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel III des Formelblattes in der R₁ wie oben definiert ist und X einen Carbonsäure-, einen Kohlensäure-, einen Sulfonsäurerest oder den Rest eines gegebenenfalls kondensierten, fünfgliedrigen Heterocyclus mit mindestens zwei N-Atomen im Ring bedeutet, in Gegenwart einer Protonensäure, einer Lewis-Säure oder deren Addukte mit Elektronendonatoren umsetzt und die dabei erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I aus dem Reaktionsgemisch isoliert.

  一步法制备式 I 的混合取代的、对映体纯的 1,2-二酰基-Sn-甘油-3-磷酸胆碱的工艺 其中 R₁ 和 R₂ 不同且相互独立地表示任选取代的 C₁ 至 C₂₄-烷基或 C₃ 至 C₂₄-烯基，通过使式表中通式 II 的 1-0-三苯甲基-2-酰基-Sn-甘油-3-磷酰胆碱（其中 T 表示任选取代的三苯甲基基团，R₂ 如上文所定义）与反应性羧酸衍生物反应、与式表通式 III 的活性羧酸衍生物（其中 R₁ 如上定义，X 为羧酸基、碳酸基、磺酸基或环中至少有两个 N 原子的任选缩合五元杂环的基团）在质子酸、路易斯酸或其与电子供体的加合物存在下反应，并从反应混合物中分离出所得通式 I 的化合物。
• WO2006/109321
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——