2-hydroxy-3-methoxybenzylidene benzohydrazide | 82859-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxybenzylidene benzohydrazide
• 英文别名: o-vanillin benzoylhydrazone；(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene benzohydrazide；N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide；N-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 82859-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: NOQSDVQYJGUDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxybenzylidene benzohydrazide 在 草酰氯 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃ mediated synthesis of substituted indenones by a formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates

  摘要：

  一种新颖的FeCl₃介导的形式[2+2]环加成/环开环串联反应被开发用于合成茚酮。该反应能容忍广泛的官能团，包括溴化物、氯化物、酰胺、酸和酯基团。

  DOI：

  10.1039/c5cc03040d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 2-hydroxy-3-methoxybenzylidene benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and single crystal X-ray studies on three new mononuclear Ni(II) pincer type complexes: DFT calculations and their antimicrobial activities
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Abhrajyoti Tarafdar、Chanda Kumari、Anuradha、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.114

  日期：2017.8

  Abstract Three new mononuclear square planar Ni(II) complexes, containing pincer type tridentate Schiff base ligands, having general formula [(NiL1(4-MePy)] (1), [(NiL1(2-AzNp)] (2), and [(NiL2(4-MePy)] (3) [where L1 = anion of N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) benzoylhydrazide (HL1), L2 = anion of N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) thiosemicarbazide (HL2), 4-MePy = 4-Methylpyridine and 2-AzNp = 2-Azanapthalene]

  还使用 DFT/B3LYP 方法和 6-311++G(d,p) 基组进行了量子化学 DFT 计算。合成的镍配合物通过琼脂井扩散法对大肠杆菌的抗菌活性进行了筛选。在三种复合物中，[(NiL2(4-MePy)] (3) 仅显示出对大肠杆菌的抗菌活性。
• Influence of Energy Barriers in Triangular Dysprosium Single-Molecule Magnets through Different Substitutions on a Nitrophenolate-Type Coligand
  作者：Wei Chin、Po-Heng Lin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01667

  日期：2018.10.15

  (2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene(benzoicotino)hydrazine, secondary ligand NP = 2-nitrophenol (2-NP, complex 1), 2,4-dinitrophenol (2,4-DNP, complex 2), and 2,4,6-trinitrophenol (2,4,6-TNP, complex 3), and solvent = 2MeOH·2Et2O (1) and 4MeOH (2 and 3). Magnetic measurements for 1 and 2 revealed observable slow magnetic relaxation behavior with anisotropic energy barriers of 12.18 and 4.96 K, respectively, for

  研究了各向异性轴方向对单分子磁体（SMM）的能垒的影响。通过引入具有不同取代基的硝基酚盐（NP）型大肠菌，能垒发生了显着变化。探索了基于三核Dy3O5}苯氧基和甲氧基桥接的三角形基序的三种新型SMM的结构和磁性。所有复合物分享式[镝3（Hhmb）4（μ 3 -OMe）2（OME）（NP）] [镝3（Hhmb）4（μ 3 -OMe）2（NP）]·溶剂·3CL，其中Hhmb =（2-羟基-3-甲氧基苯基）亚甲基（苯甲烟碱）肼，二级配体NP = 2-硝基苯酚（2-NP，络合物1），2,4-二硝基苯酚（2,4-DNP，络合物2）和2,4,6-三硝基苯酚（2,4,6-TNP，络合物3）和溶剂= 2MeOH·2Et 2 O（1）和4MeOH（2和3）。1和2的磁测量结果显示，对于SMM，各向异性能垒分别为12.18和4.96 K，可观察到的慢磁弛豫行为，在复合物3中仅观察到异相磁化率χ''峰的尾部。
• Carbonylative Suzuki coupling reactions catalyzed by ONO pincer–type Pd(II) complexes using chloroform as a carbon monoxide surrogate
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Rakesh Ganguly、Parthasarathi Das、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1002/aoc.5414

  日期：2020.3

  pincer–type palladium(II) complexes, [(PdL1(PPh3)] (1), [(PdL2(PPh3)] (2), and [(PdL3(PPh3)] (3), were synthesized by the reaction of the respective ligand, N‐(2‐hydroxybenzylidene)benzohydrazide (HL1), N‐(2‐hydroxy‐3‐methoxybenzylidene)benzohydrazide (HL2), or N‐(5‐bromo‐2‐hydroxybenzylidene) benzohydrazide (HL3), with Pd(OAc)2 and PPh3 in methanol and isolated as air‐stable reddish‐orange crystalline

  苯甲酰Sch席夫碱连接了三个新的ONO钳型钯（II）络合物，[（PdL 1（PPh 3）]（1），[（PdL 2（PPh 3）]（2）和[（PdL 3（PPh 3）]（3），是由各自的配体，反应合成ñ（2-羟基亚苄基）苯甲酰肼（HL - 1），ñ - （2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯甲酰肼（HL 2），或ñ - （5-溴-2-羟基苄叉）苯并肼（HL 3），含Pd（OAc）2和PPh 3在甲醇中分离，并以高稳定度（78％–83％）的形式分离为空气稳定的红橙色结晶固体。通过元素分析，傅立叶变换红外光谱，UV-可见，1 H核磁共振（NMR），13 C 1 H} NMR和31 P 11 H NMR光谱学研究。通过单晶X射线衍射研究明确建立了所有三种络合物的分子结构，该研究揭示了所有三种络合物的扭曲的正方形平面几何形状。ONO钳型配体在钯上占据三个配位点，而第四个位点被单齿三苯基膦配体占据。使用CHCl
• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• Structure and spectroscopy of diorganotin(IV) complexes derived from N′-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide
  作者：Dilip Kumar Dey、Sankar Prasad Dey、Antonin Lycka、Georgina M. Rosair

  DOI：10.1016/j.poly.2011.06.036

  日期：2011.9

  Three new diorganotin(IV) complexes of the general formula R2Sn[3-(OMe)-2-OC6H3CHN–NC(O)Ph] (R = Ph, Ia; R = Me, Ib; R = n-Bu, Ic) have been synthesised from the corresponding diorganotin(IV) dichlorides and the ligand, N′-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)benzohydrazide in methanol at room temperature in the presence of trimethylamine. All the complexes have been characterized by elemental analysis

  三种新的通式为R 2 Sn [3-（OMe）-2-OC 6 H 3 CHN–NC（O）Ph]的二有机锡（IV）配合物（R = Ph，Ia ; R = Me，Ib ; R = 在室温下，在三甲胺存在下，由相应的二有机锡（IV）二氯化物和配体N '-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯并酰肼合成了n- Bu，Ic）。所有的配合物均已通过元素分析，IR和1 H，13 C，15 N，119进行了表征通过一种代表性化合物Ia的单晶X射线衍射分析已经证实了Sn NMR光谱及其结构。络合物Ia在正交系统中结晶，空间群Pna2 1具有a  = 12.424（5），b  = 9.911（5），c  = 18.872（5）Å; Z ＝  4。配体N ′-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）苯并酰肼（H 2 L）通过酚O，亚氨基N和烯醇式O原子配位到烯醇化物形式的金属中心。在伊阿，中心锡原子采用扭曲的三角双锥体配位几何结