2-allylpiperidine | 89656-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-allylpiperidine
• 英文别名: 2-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 89656-44-0
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ILOLJAYGPOJDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C
• 沸点：
  167.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Eichler, Guenter; Endesfelder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 2000 - 2007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-哌啶-2-基乙醇 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-allylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  用[ 11 C]光气标记胱氨酸的研究：δ-内酰胺的快速合成，涉及一种新的化学选择性锂化-环化方法

  摘要：

  为了用[ 11 C]光气对强力烟碱受体激动剂半胱氨酸进行放射性标记，已经研究了我们目标的内酰胺模型的快速合成方法。δ-内酰胺形成的关键步骤是一种新的化学选择性锂化-环化方法，该方法是在适当稀释的情况下选择合适的哌啶基氨基甲酰氯。该前体以线性合成顺序从（2-羟乙基）哌啶中获得，该线性合成顺序包括相应醛的Corey-Fuchs烯化，然后使用二酰亚胺当量将碘炔炔选择性还原成（Z）-碘丙烯哌啶。该烯烃用作研究光气作为所需羰基化试剂的几种方法的环化反应的主要前体。

  DOI：

  10.1021/jo0498157

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL CYCLIC CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBAMATES CYCLIQUES CHIRAUX
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010115641A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a process for the preparation of a chiral cyclic carbamate of formula (I) and/or mirror image, and/or a salt thereof, from the corresponding o-aminobenzyl alcohol and/or salts thereof.

  这项发明涉及一种从相应的o-氨基苄醇和/或其盐制备手性环状氨基甲酸酯（I）及/或其镜像和/或盐的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBAMATES CYCLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012048886A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with o-aminobenzyl alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane.

  本发明涉及一种以邻氨基苄醇和/或适当的盐为起始物，通过选择光气、偶氮二磷、三光气及其混合物作为环化剂进行反应，并在水溶性碱和与水不混溶的有机溶剂存在下进行该反应的环状碳酸酯的制备方法，所述有机溶剂主要由至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯与至少一种C5-8-烷烃的混合物组成。
• DIAMINE SYNTHESIS VIA CATALYTIC C-H AMINATION OF AZIDES
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120101271A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Selective intramolecular C—H amination via metalloradical activation of azides: synthesis of 1,3-diamines under neutral and nonoxidative conditions. One aspect of the present invention is the synthesis of 1,3-diamines by intramolecular C—H amination of sulfamoyl azides. More specifically, sulfamoyl azides may be selectively aminated via metalloradical activation of azides, preferably with Co(II) porphyrins. In a particularly preferred embodiment, the Co(II) porphyrin is a D 2h -symmetric porphyrin.

  通过金属自由基活化叠氮化合物的选择性分子内C—H胺化：在中性和非氧化条件下合成1,3-二胺。本发明的一个方面是通过叠氮磺酰胺的分子内C—H胺化合成1,3-二胺。更具体地说，叠氮磺酰胺可以通过金属自由基活化叠氮化合物进行选择性胺化，最好使用Co(II)卟啉。在一个特别优选实施例中，Co(II)卟啉是一个D2h对称的卟啉。
• IMIDAZOPYRIMIDINE AND IMIDAZOTRIAZINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20160251361A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present disclosure provides a compound of Chemical Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same: wherein X, Z, R 1 and R 2 are as defined in the specification. The compound of Chemical Formula (1) or pharmaceutically acceptable salt thereof acts as a positive allosteric modulator of metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5), thereby being useful in the prevention or treatment of disorder mediated by glutamate dysfunction and mGluR5.

  本公开提供了化学式（1）的化合物或其药用可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物：其中X、Z、R1和R2如规范中所定义。化学式（1）的化合物或其药用可接受的盐作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂，因此在预防或治疗由谷氨酸功能障碍和mGluR5介导的疾病方面具有用处。