2-(1-naphthyl)propionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)propionaldehyde
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)propanal；2-naphthalen-1-ylpropanal
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BBTNFBSDEIGSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)propionaldehyde 在 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carboxamide 、 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes

  摘要：

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01193
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(1-naphthyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分催化不对称还原胺化醛

  摘要：

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。

  DOI：

  10.1021/ja065404r

文献信息

• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。
• [EN] CASPASE INHIBITORS CONTAINING ISOXAZOLINE RING<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASES CONTENANT UN CYCLE ISOXAZOLINIQUE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005021516A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to an isoxazoline derivative as an inhibitor against various caspases, a process for preparing the same, and a therapeutic composition for preventing inflammation and apoptosis comprising the same

  本发明涉及一种异噁唑啉衍生物，作为对抗各种半胱天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，以及制备该异噁唑啉衍生物的方法和包含该异噁唑啉衍生物的用于预防炎症和细胞凋亡的治疗组合物。
• Synthesis of Pinpoint-Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Benzene Ring Extension Cycle Involving Microwave-Assisted S_NAr Reaction
  作者：Kohei Fuchibe、Hisanori Imaoka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.201700870

  日期：2017.9.19

  groups (non‐activated fluoroarenes) readily underwent nucleophilic aromatic substitution with α‐cyanocarbanions under microwave irradiation. The sequence (i) formylalkylation involving the cyanoalkylation of fluoroarenes, (ii) difluorovinylidenation, and (iii) Friedel–Crafts‐type cyclization, afforded extended fluoroarenes by one benzene ring per cycle. Furthermore, the performance of multiple cycles

  不含电子吸收基团的氟代芳烃（未活化的氟代芳烃）在微波辐射下容易被α-氰基碳负离子进行亲核芳香取代。序列（i）涉及氟代芳烃的氰基烷基化的甲酰基烷基化，（ii）二氟乙烯基卤化和（iii）Friedel–Crafts型环化，使每个周期一个苯环扩展了氟代芳烃。此外，多次循环的性能成功提供了更高阶的精确氟化多环芳烃（F-PAHs）。
• A new synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via titanium(IV)-catalyzed aldol-type condensation of silyl enol ethers with 2-arylacetaldehydes
  作者：Pasquale Di Raddo、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80371-8

  日期：1988.1

  A novel one-pot synthesis of angular polycyclic hydrocarbon ring systems involving Ti(IV)-catalyzed aldol-type condensation of silyl enol ethers with 2-arylacetaldehydes and cyclization of the adducts is described.

  描述了一种新颖的一锅法合成的角多环烃环系统，该系统涉及Ti（IV）催化的甲硅烷基烯醇醚与2-芳基乙醛的醛醇缩合和加合物的环化。
• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。