S-(tritylsulfenyl)cysteine | 156312-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-(tritylsulfenyl)cysteine
• 英文别名: H-Cys(STrt)-OH；(2R)-2-amino-3-(trityldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 156312-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 395.546
• InChiKey: ZGCORBAQAOMLDA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(tritylsulfenyl)cysteine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中S-（烷基硫烷基）半胱氨酸衍生物的稳定性

  摘要：

  Ñ乙酰基小号- （烷硫基）半胱氨酸苄酯合成为模型ñ -acylated小号- （烷硫基）的半胱氨酸残基通过酯键与固相连接的。涉及的S-保护是：乙基硫烷基，成熟的叔丁基硫烷基和新开发的三苯甲基硫烷基。我们研究了使用Fmoc策略（Fmoc SPPS）在固相肽合成中常用的试剂中二硫化物的化学行为。发现三苯乙硫基作为硫醇保护剂与叔酸相当。在这些方面，丁基-硫烷基。它在三氟乙酸中稳定，并被硫醇和膦迅速还原。对于所有三种半胱氨酸酯，在DMF中的哌啶（25％）中均观察到快速消旋，酰胺具有手性稳定。已证明的半胱氨酸酯的手性不稳定性对使用Fmoc方案进行肽的固相合成有影响。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140102
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 S-(methoxycarbonylsulfenyl)cysteine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到S-(tritylsulfenyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 S-(烷基亚硫基)半胱氨酸的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简便制备 S-（烷基亚硫基）半胱氨酸的通用方法。它采用 S-(甲氧基羰基硫基) 半胱氨酸盐酸盐 [H-Cys(Scm)-OH.HCl] 作为易于获得的母体硫醇活化半胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919408011734

文献信息

• A Facile Method for the Preparation of S-(Alkylsulfenyl)cysteines
  作者：B. H. Rietman、R. F. R. Peters、G. I. Tesser

  DOI：10.1080/00397919408011734

  日期：1994.5

  Abstract A general method for the facile preparation of S-(alkylsulfenyl)cysteines is described. It employs S-(methoxycarbonylsulfenyl)cysteine hydrochloride [H-Cys(Scm)-OH.HCl] as an easily accessible parent thiolactivated cysteine derivative.

  摘要 描述了一种简便制备 S-（烷基亚硫基）半胱氨酸的通用方法。它采用 S-(甲氧基羰基硫基) 半胱氨酸盐酸盐 [H-Cys(Scm)-OH.HCl] 作为易于获得的母体硫醇活化半胱氨酸衍生物。
• On the stability of S-(alkylsulfanyl) cysteine derivatives during solid-phase synthesis
  作者：B. H. Rietman、R. F. R. Peters、G. I. Tesser

  DOI：10.1002/recl.19951140102

  日期：——

  that the tritylsulfanyl group as a thiol protection is comparable with the tert-butylsulfanyl group in these respects. It is stable in trifluoroacetic acid and is rapidly reduced by thiols and phosphines. For all three cysteine esters rapid racemization was observed in piperidine (25%) in DMF, the amides being chirally stable. The demonstrated chiral instability of cysteine esters has consequences for

  Ñ乙酰基小号- （烷硫基）半胱氨酸苄酯合成为模型ñ -acylated小号- （烷硫基）的半胱氨酸残基通过酯键与固相连接的。涉及的S-保护是：乙基硫烷基，成熟的叔丁基硫烷基和新开发的三苯甲基硫烷基。我们研究了使用Fmoc策略（Fmoc SPPS）在固相肽合成中常用的试剂中二硫化物的化学行为。发现三苯乙硫基作为硫醇保护剂与叔酸相当。在这些方面，丁基-硫烷基。它在三氟乙酸中稳定，并被硫醇和膦迅速还原。对于所有三种半胱氨酸酯，在DMF中的哌啶（25％）中均观察到快速消旋，酰胺具有手性稳定。已证明的半胱氨酸酯的手性不稳定性对使用Fmoc方案进行肽的固相合成有影响。