S-(tritylsulfenyl)cysteine | 156312-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-(tritylsulfenyl)cysteine
• 英文别名: H-Cys(STrt)-OH；(2R)-2-amino-3-(trityldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 156312-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 395.546
• InChiKey: ZGCORBAQAOMLDA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(tritylsulfenyl)cysteine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中S-（烷基硫烷基）半胱氨酸衍生物的稳定性

  摘要：

  Ñ乙酰基小号- （烷硫基）半胱氨酸苄酯合成为模型ñ -acylated小号- （烷硫基）的半胱氨酸残基通过酯键与固相连接的。涉及的S-保护是：乙基硫烷基，成熟的叔丁基硫烷基和新开发的三苯甲基硫烷基。我们研究了使用Fmoc策略（Fmoc SPPS）在固相肽合成中常用的试剂中二硫化物的化学行为。发现三苯乙硫基作为硫醇保护剂与叔酸相当。在这些方面，丁基-硫烷基。它在三氟乙酸中稳定，并被硫醇和膦迅速还原。对于所有三种半胱氨酸酯，在DMF中的哌啶（25％）中均观察到快速消旋，酰胺具有手性稳定。已证明的半胱氨酸酯的手性不稳定性对使用Fmoc方案进行肽的固相合成有影响。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140102
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 S-(methoxycarbonylsulfenyl)cysteine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到S-(tritylsulfenyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 S-(烷基亚硫基)半胱氨酸的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简便制备 S-（烷基亚硫基）半胱氨酸的通用方法。它采用 S-(甲氧基羰基硫基) 半胱氨酸盐酸盐 [H-Cys(Scm)-OH.HCl] 作为易于获得的母体硫醇活化半胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919408011734