4-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolan-2-one | 155940-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(3-butenyl)-1,3-dioxolan-2-one；4-(but-3-enyl)-1,3-dioxolan-2-one；4-but-3-enyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 155940-75-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MLVVGPSRXNKWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolan-2-one 在 [bis({2‐[bis(propan‐2‐yl)phosphanyl]ethyl})amine](bromo)(carbonyl)(hydride)iron(II) 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到己-5-烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过铁夹钳催化剂将环状碳酸酯和聚碳酸酯加氢转化为甲醇和二醇†

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个实例，该实例涉及使用富含地球的金属配合物作为将环状碳酸酯转移氢化为甲醇和二醇的催化剂。该方法的优点是使用异丙醇作为氢源，因此避免了在高压下处理易燃氢。该反应提供了将CO 2还原为甲醇的间接途径。另外，将聚碳酸亚丙酯转化为甲醇和丙二醇。这种方法可以被认为是聚碳酸酯化学回收的诱人机会。

  DOI：

  10.1039/c9gc02052g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 、 二氧化碳 在 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene·p-hydroxypyridine 作用下， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 4-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于二氧化碳与环氧化物环加成的无卤化物吡啶基二元有机催化剂

  摘要：

  二氧化碳与环氧化物的环加成 (CCE) 反应是催化固定 CO 2 的少数可行化学过程之一。传统上，卤化物阴离子由于其优异的亲核和离去能力而经常被用作催化CCE反应的助催化剂。然而，卤化物因其对工艺反应器的腐蚀作用而闻名，并且其处理具有挑战性。因此，CCE 反应中对无卤化物催化的需求大幅增加。本文设计了一系列用于 CCE 反应的双功能催化剂。在 120°C 和 1 MPa 的条件下，使用 0.5 mol% 的催化剂负载，在 24 小时内评估反应。通过核磁共振滴定和对照实验证实了催化剂的双重活化机制。作为双功能催化剂，离子对通过与N + -H 的氢键使环氧化物的氧原子极化，同时酚盐阴离子活化二氧化碳。本研究介绍了吡啶基二元有机催化剂作为无卤化物氢键供体 (HBD) 阴离子有机催化剂，具有广泛的 CO 2 利用应用性。

  DOI：

  10.1039/d4nj01686f

文献信息

• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• 一种环状碳酸酯的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113200954B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种环状碳酸酯的制备方法，属于有机催化合成技术领域，采用有机强碱与方酰胺反应制备方酰胺阴离子催化剂，方酰胺阴离子催化剂催化环氧化物与二氧化碳发生环加成反应得到环状碳酸酯。该方法所用催化剂不含金属和卤素、易得、具有良好的化学稳定性且催化效率更高。
• Multifunctional Catalytic Surface Design for Concerted Acceleration of One-Pot Hydrosilylation–CO₂ Cycloaddition
  作者：Kei Usui、Kodai Miyashita、Kyogo Maeda、Yuichi Manaka、Wang-Jae Chun、Koji Inazu、Ken Motokura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03602

  日期：2019.12.6

  Rh-ammonium iodide catalyst showed high performance for hydrosilylation-CO2 cycloaddition reaction sequences. The catalyst was prepared by surface grafting of Rh and the silane-coupling reaction of the ammonium iodide moiety. The acceleration of each catalytic reaction was realized due to the concerted catalysis between Rh species, immobilized organic functions, and surface Si-OH groups. As a result

  二氧化硅负载的碘化铑铵催化剂对氢化硅烷化-CO2环加成反应序列显示出高性能。通过Rh的表面接枝和碘化铵部分的硅烷偶联反应制备催化剂。由于Rh种类，固定化的有机功能和表面Si-OH基团之间的协同催化作用，实现了每个催化反应的加速。结果，在温和的反应条件下，从环氧烯烃，氢化硅烷和二氧化碳获得了良好或优异的碳酸甲硅烷基酯收率。
• Cooperative Multifunctional Organocatalysts for Ambient Conversion of Carbon Dioxide into Cyclic Carbonates
  作者：Ning Liu、Ya-Fei Xie、Chuan Wang、Shi-Jun Li、Donghui Wei、Min Li、Bin Dai

  DOI：10.1021/acscatal.8b01925

  日期：2018.11.2

  N-heterocyclic carbene precursor and a carboxyl group as proton transfer agent were synthesized and used as organocatalysts for the cycloaddition of epoxides with CO2. In this context, we have demonstrated the high activity of these one-component organocatalysts in the CO2 transformation to cyclic carbonates under ambient conditions (room temperature, 1 bar of CO2). The catalytic potential of these multifunctional

  合成了一系列具有N杂环卡宾前体和羧基作为质子转移剂的钳型化合物，并将其用作有机催化剂，用于环氧化物与CO 2的环加成反应。在这种情况下，我们已经证明了这些单组分有机催化剂在环境条件（室温，1 bar CO 2）下从CO 2转化为环状碳酸酯的高活性。这些多功能有机催化剂在具有挑战性的内部环氧化物上的催化潜力特别值得一提，因为能够介导内部环氧化物与CO 2的环加成反应的有机催化剂在温和的条件下仍然稀缺。通过控制实验和DFT计算阐明了分子内的协同激活机制。