4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[1-(2,2,6,6-tetramethyl-1-yloxypiperidin-4-yl)-1,2,3-triazol-4-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1269636-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[1-(2,2,6,6-tetramethyl-1-yloxypiperidin-4-yl)-1,2,3-triazol-4-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1269636-29-4
• 化学式: C₂₂H₃₃N₈O₄
• 分子量: 473.555
• InChiKey: IYFQLAPNXOAAPC-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine 、 4-azido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[1-(2,2,6,6-tetramethyl-1-yloxypiperidin-4-yl)-1,2,3-triazol-4-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-炔烃“点击”反应对DNA进行定点旋转标记：在7-脱氮-2'-脱氧腺苷和2'-脱氧尿苷氮氧化物上的纳米距离测量在空间上与“ dA-dT”碱基对缀合

  摘要：

  叠氮化物-炔烃“点击”（CuAAC）反应的核碱基定向自旋标记已首次使用寡核苷酸进行。选择7-Deaza-7-乙炔基-2'-脱氧腺苷（1）和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（2）将末端三键结合到DNA中。含有1或2的寡核苷酸在固相上合成，并通过在溶液中进行后修饰来进行4-叠氮基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（4-叠氮基TEMPO，3）的自旋标记。两个旋转标签（3）在空间上分开的位置以高效率整合到DNA双链体中或``dA-dT''碱基对中。在嘧啶碱基的5位或7位氮杂嘌呤残基的7位修饰使双链DNA主沟中的旋转标记具有空间自由度。通过使用连续波和脉冲EPR光谱，可以测量自旋标记之间的非常精确的距离，范围为1-2 nm。DNA双链体17（dA * 7,10）⋅11的自旋-自旋距离为1.8±0.2 nm，其中包含两个自旋标记，两个自旋标记由一条单链内的两个核苷酸分隔。自旋标记的'dA-dT'碱基对15（dA

  DOI：

  10.1002/chem.201001572

文献信息

• Site-Directed Spin-Labeling of DNA by the Azide-Alkyne ‘Click’ Reaction: Nanometer Distance Measurements on 7-Deaza-2′-deoxyadenosine and 2′-Deoxyuridine Nitroxide Conjugates Spatially Separated or Linked to a ‘dA-dT’ Base Pair
  作者：Ping Ding、Dorith Wunnicke、Heinz-Jürgen Steinhoff、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201001572

  日期：2010.12.27

  1–2 nm, were measured. The spin–spin distance was 1.8±0.2 nm for DNA duplex 17(dA*7,10)⋅11 containing two spin labels that are separated by two nucleotides within one individual strand. A distance of 1.4±0.2 nm was found for the spin‐labeled ‘dA‐dT’ base pair 15(dA*7)⋅16(dT*6). The ‘click’ approach has the potential to be applied to all four constituents of DNA, which indicates the universal applicability

  叠氮化物-炔烃“点击”（CuAAC）反应的核碱基定向自旋标记已首次使用寡核苷酸进行。选择7-Deaza-7-乙炔基-2'-脱氧腺苷（1）和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（2）将末端三键结合到DNA中。含有1或2的寡核苷酸在固相上合成，并通过在溶液中进行后修饰来进行4-叠氮基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（4-叠氮基TEMPO，3）的自旋标记。两个旋转标签（3）在空间上分开的位置以高效率整合到DNA双链体中或``dA-dT''碱基对中。在嘧啶碱基的5位或7位氮杂嘌呤残基的7位修饰使双链DNA主沟中的旋转标记具有空间自由度。通过使用连续波和脉冲EPR光谱，可以测量自旋标记之间的非常精确的距离，范围为1-2 nm。DNA双链体17（dA * 7,10）⋅11的自旋-自旋距离为1.8±0.2 nm，其中包含两个自旋标记，两个自旋标记由一条单链内的两个核苷酸分隔。自旋标记的'dA-dT'碱基对15（dA