(25R)-12α-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside | 1072072-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-12α-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (25R)-12α-hydroxyspirost-5-ene-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→ 4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→ 2)]-β-D-glucopyranoside；polyphylloside D；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,10S,12S,13R,16S)-10-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1072072-39-9
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₇
• 分子量: 885.056
• InChiKey: XWDJUMNVGYGEDP-MXZRAGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-12α-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.3 mg的产率得到(25R)-spirost-5-ene-3β,12α-diol
  参考文献：
  名称：

  New Steroidal Glycosides from Rhizomes ofClintonia udensis

  摘要：

  从百合科植物黄精（Clintonia udensis）的根茎中分离得到了10种甾体糖苷，其中包括3种新的螺甾烷醇类糖苷（6-8）、1种新的呋甾烷醇类糖苷（9）和1种新的胆甾烷醇类糖苷（10）。通过广泛的波谱分析（包括二维核磁共振数据）以及水解断裂后进行的色谱或波谱分析鉴定了新化合物的结构。对分离得到的糖苷进行了对HL-60白血病细胞的细胞毒活性评价。螺甾烷醇类糖苷1和2以及呋甾烷醇类糖苷4显示了细胞毒活性，它们的IC50值分别为3.2±0.02、2.2±0.12和2.2±0.06 μg/ml。C-1（6和9）和C-12位（7和8）有羟基取代的螺甾烷醇类和呋甾烷醇类皂苷以及胆甾烷醇类糖苷（5和10）在样品浓度为10 μg/ml时均未显示出明显的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80003

文献信息

• Polyphyllosides A–F, six new spirostanol saponins from the stems and leaves of Paris polyphylla var. chinensis
  作者：Xu-Jie Qin、Lan-Jun Zhang、Yu Zhang、Wei Ni、Xing-Zhi Yang、Qian Yu、Huan Yan、Lin-Kun An、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103788

  日期：2020.6

  The first phytochemical investigation on the steroidal saponins from the stems and leaves of Paris polyohylla var. chinensis led to the discovery and characterization of six new spirostanol saponins, named polyphyllosides A-F (1-6), along with four known analogues (7-10). Their structures were unambiguously established via extensive spectroscopic data and chemical methods. Both polyphyllosides A and

  首次从Paris polyohylla var的茎和叶中提取甾体皂苷进行植物化学研究。中华绒螯蟹导致发现并鉴定了六种新的螺固醇皂苷，称为多叶菌苷AF（1-6），以及四种已知的类似物（7-10）。它们的结构是通过广泛的光谱数据和化学方法明确建立的。多糖苷A和B均具有一个罕见的糖苷配基，具有C-4 / C-5双键和C-6羟基部分，而多糖苷C代表第一个具有独特苷元的皂苷，共有一个C-6 / C-7双键和C-5羟基单元。评价所有这些皂苷对五种选定的人类癌细胞系的细胞毒活性。其中，已知的皂苷7和10对HeLa细胞具有明显的细胞毒性作用，IC50值为4.16和4。分别为45μM。还讨论了这些分离株的构效关系（SAR）。流式细胞仪分析表明7能够以浓度依赖的方式诱导MDA-MB-231细胞死亡。皂苷7被证明会影响MDA-MB-231细胞的细胞周期分布并诱导G2 / M期阻滞。
• New Steroidal Glycosides from Rhizomes of<i>Clintonia udensis</i>
  作者：Yukiko MATSUO、Kazuki WATANABE、Yoshihiro MIMAKI

  DOI：10.1271/bbb.80003

  日期：2008.7.23

  A total of 10 steroidal glycosides, together with three new spirostanol glycosides (6–8), a new furostanol glycoside (9), and a new cholestane glycoside (10), were isolated from the rhizomes of Clintonia udensis (Liliaceae). The structures of the new compounds were determined on the basis of extensive spectroscopic analyses, including 2-D nuclear magnetic resonance (NMR) data, and of hydrolytic cleavage followed by chromatographic or spectroscopic analyses. The isolated glycosides were evaluated for their cytotoxic activity against HL-60 leukemia cells. Spirostanol glycosides 1 and 2, and furostanol glycoside 4 showed cytotoxic activity with IC50 values of 3.2±0.02, 2.2±0.12, and 2.2±0.06 μg/ml, respectively. Neither the spirostanol and furostanol saponins with a hydroxy group at C-1 (6 and 9) and C-12 (7 and 8) nor cholestane glycosides (5 and 10) exhibited apparent cytotoxic activity at a sample concentration of 10 μg/ml.

  从百合科植物黄精（Clintonia udensis）的根茎中分离得到了10种甾体糖苷，其中包括3种新的螺甾烷醇类糖苷（6-8）、1种新的呋甾烷醇类糖苷（9）和1种新的胆甾烷醇类糖苷（10）。通过广泛的波谱分析（包括二维核磁共振数据）以及水解断裂后进行的色谱或波谱分析鉴定了新化合物的结构。对分离得到的糖苷进行了对HL-60白血病细胞的细胞毒活性评价。螺甾烷醇类糖苷1和2以及呋甾烷醇类糖苷4显示了细胞毒活性，它们的IC50值分别为3.2±0.02、2.2±0.12和2.2±0.06 μg/ml。C-1（6和9）和C-12位（7和8）有羟基取代的螺甾烷醇类和呋甾烷醇类皂苷以及胆甾烷醇类糖苷（5和10）在样品浓度为10 μg/ml时均未显示出明显的细胞毒活性。