5-(2-氨基-1-羟基乙基)-2-甲氧基苯酚 | 6924-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(2-氨基-1-羟基乙基)-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: α-(aminomethyl)(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 2-amino-1-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-ethanol；2-Amino-1-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-aethanol；5-(2-Amino-1-hydroxy-aethyl)-2-methoxy-phenyl；2-Amino-1-(3-hdroxy-4-methoxy-phenyl)-aethanol-(1)；2-Amino-1-<3-hydroxy-4-methoxy-phenyl>-aethanol；4-O-Methyl-noradrenalin；5-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 6924-27-2；32655-70-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: VSRZZLQWNRYVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛-d4 、 5-(2-氨基-1-羟基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 sodium acetate acetic acid 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二乙基化标记结合UPLC / MS / MS同时测定大鼠前额叶皮层微透析液中的一组单胺神经递质。

  摘要：

  与基于LC / MS / MS的测定方法的开发相关的主要挑战是要同时测定大鼠中的生物型单胺神经递质，例如去甲肾上腺素（NE），多巴胺（DA），5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NM）脑微透析液是为了提高检测灵敏度。在这项工作中，开发了一种基于UPLC / MS / MS的方法与二乙基标记技术相结合，用于同时测定大鼠前额叶皮层微透析液中的一元胺。色谱运行时间为3.5分钟/样品。基于UPLC / MS / MS的NE，DA，5-HT /和NM方法的检测限为0.005 / 0.4（30/2367 pM），0.005 / 0.1（33 / 653 pM），0.005 / 0.2（28/1136 pM）和0.002 / 0.2 ng / mL（11/1092 pM）。在UPLC / MS / MS分析过程中，单胺氨基的二乙基标记使相应的天然单胺的检测灵敏度提高了20-100倍。这可能是由于以下原

  DOI：

  10.1021/ac801339z
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 12.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 5-(2-氨基-1-羟基乙基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships among .alpha.-adrenergic receptor agonists of the phenylethanolamine type

  摘要：

  Nineteen arylethanolamine derivatives related to norepinephrine were prepared and tested for alpha-adrenergic stimulant activity. In one series the analogues possess a p-hydroxy function, while the meta position is substituted by methyl, ethyl, isopropyl, chlohexyl, fluoro, chloro, iodo, carboxy, carbomethoxy, and methylsulfamido groups. The other series is meta hydroxylated with the para position substituted by the same groups. The influence of these groups upon the alpha-adrenergic activity is discussed, and the compounds are compared to octopamine, normetanephrine, norepinephrine, and norphenylephrine. It has been found that the introduction of an isopropyl, cyclohexyl, and fluoro group in the meta position of octopamine improves its affinity by three, five, and six times, respectively, whereas when these groups are introduced in the para position of norphenylephrine their effects are always detrimental. The most active compound, alpha-(aminomethyl)(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)methanol (44), has about one-hundredth the affinity and the same intrinsic activity as norepinephrine.

  DOI：

  10.1021/jm00181a008

文献信息

• Highly efficient enantioselective liquid–liquid extraction of 1,2-amino-alcohols using SPINOL based phosphoric acid hosts
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Jean-Baptiste Gualtierotti、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c7sc02783d

  日期：——

  well as the pH and bring to light many previously unsuspected and highly intriguing interactions. Furthermore, utilizing these new insights to our advantage, we developed novel, highly efficient, extraction and resolving protocols which provide remarkable levels of enantioselectivity. It was shown that the extraction is catalytic in host by demonstrating transport in a U-tube and finally it was demonstrated

  以环保和成本有效的方式大规模获得对映纯化合物仍然是化学领域的最大挑战之一。使用对映选择性液-液萃取分离外消旋体具有解决这一挑战的巨大潜力。然而，对该技术背后的化学原理和物理性质的相对较弱的理解阻碍了宿主的发展，该宿主对于将其应用于大规模过程具有足够的分辨能力。在本文中，我们目前使用未经测试的基于SPINOL的磷酸酯宿主家族，以进一步了解ELLE背后的核心原理的方式，对影响氨基醇拆分效率的参数进行了深入研究。我们已经通过诸如溶剂选择，温度以及pH等参数系统地研究了对映异构体的依赖性，并揭示了许多先前未曾想到且高度吸引人的相互作用。此外，利用这些新见解发挥我们的优势，我们开发了新颖，高效的提取和分离方案，可提供出色的对映选择性。结果表明，通过证明在U型管中的运输，萃取在宿主中具有催化作用，最后证明了如何在前所未有的三相拆分系统中利用溶剂依赖性。利用这些新见解发挥我们的优势，我们开发了新颖，高效
• Fodor et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1951, vol. 1, p. 395,399
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——
• Winogradowa; Archangel'skaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 301,304
  作者：Winogradowa、Archangel'skaja

  DOI：——

  日期：——
• Nodiff et al., Chemistry and industry, 1947, p. 962
  作者：Nodiff et al.

  DOI：——

  日期：——
• JPS54138572A
  申请人：——

  公开号：JPS54138572A

  公开（公告）日：1979-10-27