7,7-dichloro-2,5-dioxabicyclo<4.2.0>octan-8-one | 130158-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 7,7-dichloro-2,5-dioxabicyclo<4.2.0>octan-8-one
• 英文别名: 7,7-dichloro-2,5-dioxabicyclo[4.2.0]octan-8-one；8,8-Dichloro-2,5-dioxabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 130158-14-4
• 化学式: C₆H₆Cl₂O₃
• 分子量: 197.018
• InChiKey: QKUOSBAEIAJUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dichloro-2,5-dioxabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以47%的产率得到1-羟环丁-1-烯-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  同位素标记镰刀菌毒素 ¹³C2-Moniliformin [1-Hydroxycyclobut-1-ene-3,4-dione] 的合成

  摘要：

  描述了同位素标记的 [ 13 C 2 ]-1-hydroxycyclobut-1-ene-3,4-dione (moniliformin) 的全合成，一种真菌毒性次级代谢物，用作真菌毒素分析的内标。合成分四步进行，从 1,4-二恶烷开始，将其转化为 2,3-二氢-1,4-二恶英，然后与三氯乙酰氯-1,2- 13 C 2 进行 [2+2]-环加成作为 13 C 源。通过酸催化水解将 13 C 2 标记的环丁酮前体转化为[ 13 C 2 ]-moniliformin。对标记的念珠菌素及其前体的详细核磁共振和质谱研究证明了两个 13 C 原子的成功结合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261189
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-2-己烯 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到7,7-dichloro-2,5-dioxabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-1,4-dioxin in Organic Chemistry. Part X.¹A new Synthesis of 3-Hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (Semisquaric acid)

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二氧六环（1）与由超声波作用下锌和三氯乙酰氯生成的1,1-二氯烯酮发生环加成反应，生成7,7-二氯-2,5-二氧杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮（2），经酸水解后得到半方形酸（3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮，3）。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26947

文献信息

• FETIZON, MARCEL;HANNA, ISSAM, SYNTHESIS,(1990) N, C. 583-584
  作者：FETIZON, MARCEL、HANNA, ISSAM

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dihydro-1,4-dioxin in Organic Chemistry. Part X.¹A new Synthesis of 3-Hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (Semisquaric acid)
  作者：Marcel Fétizon、Issam Hanna

  DOI：10.1055/s-1990-26947

  日期：——

  Cycloaddition of 2,3-dihydro-1,4-dioxin (1) to 1,1-dichloroketene, generated from zinc and trichloroacetyl chloride by sonication, leads to 7,7-dichloro-2,5-dioxabicyclo[4.2.0]octan-8-one (2) which upon acid hydrolysis affords semisquaric acid (3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 3).

  2,3-二氢-1,4-二氧六环（1）与由超声波作用下锌和三氯乙酰氯生成的1,1-二氯烯酮发生环加成反应，生成7,7-二氯-2,5-二氧杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮（2），经酸水解后得到半方形酸（3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮，3）。
• Synthesis of Isotopically Labeled Fusarium Mycotoxin ¹³C2-Moniliformin [1-Hydroxycyclobut-1-ene-3,4-dione]
  作者：Hans-Ulrich Humpf、Lilia Lohrey、Takeshi Murata、Daisuke Uemura

  DOI：10.1055/s-0030-1261189

  日期：2011.9

  13 C 2 ]-1-hydroxycyclobut-1-ene-3,4-dione (moniliformin) a fungal toxic secondary metabolite to be used as internal standard for mycotoxin analysis is described. The synthesis proceeds in four steps starting from 1,4-dioxane, which was converted to 2,3-dihydro-1,4-dioxine followed by a [2+2]-cycloaddition with trichloroacetyl chloride-1,2- 13 C 2 as 13 C source. The 13 C 2 -labeled cyclobutanone precursor

  描述了同位素标记的 [ 13 C 2 ]-1-hydroxycyclobut-1-ene-3,4-dione (moniliformin) 的全合成，一种真菌毒性次级代谢物，用作真菌毒素分析的内标。合成分四步进行，从 1,4-二恶烷开始，将其转化为 2,3-二氢-1,4-二恶英，然后与三氯乙酰氯-1,2- 13 C 2 进行 [2+2]-环加成作为 13 C 源。通过酸催化水解将 13 C 2 标记的环丁酮前体转化为[ 13 C 2 ]-moniliformin。对标记的念珠菌素及其前体的详细核磁共振和质谱研究证明了两个 13 C 原子的成功结合。