2-acetyl-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone | 14090-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-Acetyl-2-hydroxy-5.7.8-trimethoxy-naphthazarin
• CAS: 14090-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: RATXNWJAMLKFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethoxy-1,4-naphthoquinone 在 silver(II) oxide 、 硝酸 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-acetyl-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌-VIII：通过光炸重排制备乙酰羟基萘他林。方便合成Spinochrome A

  摘要：

  已探索了几种带有乙酰基侧链的单和二羟基萘达那林的合成途径。甲氧基萘他林1一直是起始原料。通过从1开始的多个步骤制备的各种适当取代的乙酰氧基萘的光-弗里斯重排，实现酰化作用。进一步的步骤，包括氧化脱甲基，水解和醚裂解反应，产生了所需的单和二羟基取代的乙酰萘。描述了新合成的Spinochrome A 24（一种代表这种萘达那林衍生物的天然色素）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80244-5

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones—VIII
  作者：Francisco Farin˜a、Roberto Martinez-Utrilla、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80244-5

  日期：1982.1

  Several synthetic routes to mono- and dihydroxynaphthazarins bearing an acetyl side-chain have been explored. Methoxynaphthazarin1 has always been the starting material. Acylation is brought aboutvia a photo-Fries rearrangement of various adequately substituted acetoxynaphthalenes prepared in several steps from1. Further steps including oxidative demethylation, hydrolysis and ether cleavage reactions

  已探索了几种带有乙酰基侧链的单和二羟基萘达那林的合成途径。甲氧基萘他林1一直是起始原料。通过从1开始的多个步骤制备的各种适当取代的乙酰氧基萘的光-弗里斯重排，实现酰化作用。进一步的步骤，包括氧化脱甲基，水解和醚裂解反应，产生了所需的单和二羟基取代的乙酰萘。描述了新合成的Spinochrome A 24（一种代表这种萘达那林衍生物的天然色素）。