3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline-2-carbaldehyde | 1248661-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Trimethylsilanylethynylquinoxaline-2-carboxaldehyde；3-(2-trimethylsilylethynyl)quinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 1248661-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OSi
• 分子量: 254.363
• InChiKey: YHPSHBHPXWDQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  369.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline-2-carbaldehyde 、 五羰基(1-甲氧基亚乙基)-铬 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到2-Methyl-4-(2-oxopropyl)pyrrolo[3,4-b]phenazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Fischer卡宾配合物一锅三组分合成喹喔啉，喹唑啉和吩嗪环系统

  摘要：

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259973
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉e-2-甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以80%的产率得到3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Fischer卡宾配合物一锅三组分合成喹喔啉，喹唑啉和吩嗪环系统

  摘要：

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259973

文献信息

• 3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine capped Pd(0) nanoparticles: a catalyst for copper-free Sonogashira coupling of aryl halides in aqueous medium
  作者：Sudipto Das、Suvendu Samanta、Shounak Ray、Papu Biswas

  DOI：10.1039/c5ra13252e

  日期：——

  6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) capped Pd(0) nanoparticles (TzPdNPs) as a catalyst in the Sonogashira coupling of aryl halides in aqueous medium with diminished homocoupling is reported. The methodology provides a facile route to obtain polyfunctional alkynes under ligand- and copper-free conditions. The procedure is also efficient for aryl chlorides.

  3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪（pytz）封端的Pd（0）纳米颗粒（TzPdNPs）作为在水性介质中芳基卤化物在Sonogashira偶联中的催化剂，且均偶联力降低被报道。该方法提供了在无配体和无铜条件下获得多官能炔烃的简便途径。该方法对于芳基氯化物也是有效的。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Quinoxaline, Quinazoline, and Phenazine Ring Systems Using Fischer Carbene Complexes
  作者：Binay Ghorai、Soumita Mukherjee、Priyabrata Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259973

  日期：2011.5

  One-pot, three-component synthesis of nitrogen-containing polycyclic heterocycles bearing two nitrogen atoms such as quinoxaline, quinazoline, and phenazine derivatives by the coupling of appropriate vicinal alkynylheteroaryl carbonyl derivatives with Fischer­ carbene complexes and dienophiles has been investigated. This involves the generation of furo[3,4-b]pyrazines, furo[3,4-d]pyrimidines, and furo[3

  通过适当的邻位炔基杂芳基羰基衍生物与费歇尔卡宾配合物和二亲体的偶联，研究了一锅三组分合成含两个氮原子的含氮多环杂环化合物，如喹喔啉，喹唑啉和吩嗪衍生物。这涉及呋喃[3,4- b ]吡嗪，呋喃[3,4- d ]嘧啶和呋喃[3,4- b ]喹喔啉的瞬时中间体的生成，它们被合适的Diels-Alder二烯亲和物捕获在分子间或分子内方式。 氮杂异苯并呋喃-喹喔啉-喹唑啉-吩嗪-Diels-Alder反应-卡宾络合物